2-[2-(8-羟基喹啉-2-基)乙基]喹啉-8-醇 | 249614-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(8-羟基喹啉-2-基)乙基]喹啉-8-醇
• 英文名称: 1,2-Di(8-hydroxyquinolin-2-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis(8-hydroxyquinolin-2-yl)ethane；2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(8-hydroxyquinoline)；2,2'-(Ethane-1,2-diyl)bis(quinolin-8-ol)；2-[2-(8-hydroxyquinolin-2-yl)ethyl]quinolin-8-ol
• CAS: 249614-38-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: OKCULIMOMSXPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(8-羟基喹啉-2-基)乙基]喹啉-8-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 反应 4.25h， 以71%的产率得到2,2'-(1,2-ethanediyl)-bis(5-chloro-8-hydroxyquinoline)
  参考文献：
  名称：

  用于抗阿尔茨海默氏病策略的新型聚8-羟基喹啉螯合剂的制备和研究。

  摘要：

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包

  DOI：

  10.1002/chem.200701024
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基喹啉-8-基)乙酸酯 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四乙基碘化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-[2-(8-羟基喹啉-2-基)乙基]喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Di(8-hydroxyquinoline) Derivatives for Supramolecular Chemistry: Syntheses and Solid State Superstructures

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3599

文献信息

• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Deraeve Céline

  公开号：US20090227626A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及将其用作治疗剂的用途。
• Synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ols and their complexation with Sn(II)
  作者：Chitoshi Kitamura、Naoyuki Maeda、Noboru Kamada、Mikio Ouchi、Akio Yoneda

  DOI：10.1039/a908636f

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2-(substituted methyl)quinolin-8-ol is described. 2-Methyl-8-methoxyquinoline 3 was prepared as a key building block; lithiation of 3 with LDA and subsequent addition of alkyl halides followed by reaction in 48% HBr afforded the 2-alkylquinolin-8-ols 6a,b. On the other hand, the use of alkanediyl dihalides as the electrophile gave bis(quinolin-8-ol) derivatives containing an alkyl bridge 12. The complexation of 2-alkyl-8-hydroxyquinolines with SnCl2 in alkaline methanol produced the bis(quinolin-8-ol) complexes 13a,b, whereas in the case of the bis(quinolin-8-ol) derivatives, intractable solids were obtained. The molecular structure of 13b was elucidated by X-ray analysis.

  本文介绍了一种合成 2-（取代甲基）喹啉-8-醇的新方法。以 2-甲基-8-甲氧基喹啉 3 为关键结构单元进行制备；用 LDA 对 3 进行石化，然后加入烷基卤化物，在 48% HBr 中进行反应，得到 2-烷基喹啉-8-醇 6a、b。另一方面，使用烷二基二卤化物作为亲电子体，可以得到含有烷基桥 12 的双（喹啉-8-醇）衍生物。2- 烷基-8-羟基喹啉与 SnCl2 在碱性甲醇中络合生成了双（喹啉-8-醇）络合物 13a、b，而双（喹啉-8-醇）衍生物则生成了难以溶解的固体。通过 X 射线分析阐明了 13b 的分子结构。
• Solubilization of a self-assembled metallocryptand by addition of K+
  作者：Markus Albrecht、Oliver Blau

  DOI：10.1039/a607185f

  日期：——

  The insoluble self-assembled neutral coordination compound Ga 2 L 1 3 can be solubilized by binding of K + if the ligand H 2 L 1 with internal oxygen atoms is used.

  如果使用内含氧原子的配体 H 2 L 1，不溶性自组装中性配位化合物 Ga 2 L 1 3 可通过与 K + 结合而溶解。
• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THE THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DERAEVE Céline

  公开号：US20120277265A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体的方法，包括使用式(I)的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集体：
• Polyquinoline derivatives and the therapeutic use thereof
  申请人：Palumed S.A.

  公开号：US08324196B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention relates to a method for chelating metal ion and/or dissolving amyloid aggregates, including chelating metal ions and/or dissolving amyloid aggregates with a compound of formula (I):

  该发明涉及一种螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集物的方法，包括使用式（I）的化合物螯合金属离子和/或溶解淀粉样聚集物：