(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(phenylcarbamoyloxy)-2-(3-furanyl)-dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(phenylcarbamoyloxy)-2-(3-furanyl)-dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3S,4aR,4bS,6S,8R,8aR,10aR)-3-Furan-3-yl-4a,8a-dimethyl-1,5-dioxo-6-phenylcarbamoyloxy-dodecahydro-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-9-(phenylcarbamoyloxy)-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₈
• 分子量: 509.556
• InChiKey: IHDOVLHHTAJFKU-XAGHGKQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(phenylcarbamoyloxy)-2-(3-furanyl)-dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester 、 异氰酸对硝基苯 生成 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(4-nitrophenylcarbamoyloxy)-2-(3-furanyl)-dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  OPIOID RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)、(II)、(III)和(IV)的新型化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的动物施用这些化合物来治疗与阿片受体功能相关的疾病的方法。本发明还提供了化合物(V)的治疗方法，以及通过施用这些化合物来治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20090088466A1
• 作为产物：
  描述：

  丹酚 A 在 三甲基氯硅烷 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(phenylcarbamoyloxy)-2-(3-furanyl)-dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neoclerodane diterpenes作为新型阿片类阿片受体配体的支架。

  摘要：

  Salvinorin A（Salvia divinorum的活性成分）的结构修饰已导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告了一种非氮新环戊二烯双萜，具有μ阿片受体的亲和力（13），是μ阿片受体的激动剂。这代表了对μ阿片样物质受体激动剂的新型结构类别的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jm048963m

文献信息

• Opioid receptor ligands and methods for their preparation
  申请人：Prisinzano Thomas

  公开号：US20060058264A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The invention provides novel compounds of formula I: that are opioid receptor ligands. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods for treating diseases associated with opioid receptor function by administering such compounds to a mammal in need of treatment. The invention also provides an improved method for isolating intermediate materials useful for obtaining compounds of formula I.

  该发明提供了公式I的新化合物，这些化合物是阿片受体配体。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的哺乳动物施用这些化合物来治疗与阿片受体功能相关的疾病的方法。该发明还提供了一种改进的方法，用于分离中间体材料，以获得公式I的化合物。
• WO2006/138589
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7728001B2
  申请人：——

  公开号：US7728001B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• Neoclerodane Diterpenes as a Novel Scaffold for μ Opioid Receptor Ligands
  作者：Wayne W. Harding、Kevin Tidgewell、Nathan Byrd、Howard Cobb、Christina M. Dersch、Eduardo R. Butelman、Richard B. Rothman、Thomas E. Prisinzano

  DOI：10.1021/jm048963m

  日期：2005.7.1

  Structural modification of salvinorin A, the active component of Salvia divinorum, has resulted in the synthesis of novel neoclerodane diterpenes with opioid receptor affinity and activity. We report in this study a nonnitrogenous neoclerodane diterpene with mu opioid receptor affinity (13) that is an agonist at mu opioid receptors. This represents the identification of a novel structural class of

  Salvinorin A（Salvia divinorum的活性成分）的结构修饰已导致合成了具有阿片受体亲和力和活性的新型新环戊烷二萜。我们在这项研究中报告了一种非氮新环戊二烯双萜，具有μ阿片受体的亲和力（13），是μ阿片受体的激动剂。这代表了对μ阿片样物质受体激动剂的新型结构类别的鉴定。
• OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Bohn Laura M.

  公开号：US20090088466A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention provides novel compounds of formula (I), (II), (III), and (IV). The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods for treating diseases associated with opioid receptor function by administering such compounds to an animal in need of treatment. The invention also provides therapeutic methods for the use of compounds of formula (V), as well as methods for treating diseases by administering such compounds.

  本发明提供了化合物(I)、(II)、(III)和(IV)的新型化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的动物施用这些化合物来治疗与阿片受体功能相关的疾病的方法。本发明还提供了化合物(V)的治疗方法，以及通过施用这些化合物来治疗疾病的方法。