异氰酸对硝基苯 | 100-28-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀鼠剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异氰酸对硝基苯
• 中文别名: 4-硝基苯异氰酸酯；对硝基苯异氰酸酯；异氰酸对硝基苯酯
• 英文名称: 4-Nitrophenyl isocyanate
• 英文别名: p-nitrophenyl isocyanate；1-isocyanato-4-nitrobenzene
• CAS: 100-28-7
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• mdl: MFCD00007306
• 分子量: 164.12
• InChiKey: GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59 °C(lit.)
• 沸点：
  137-138 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.5018 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  溶于苯、甲苯
• 稳定性/保质期：

  有毒。遇明火能燃烧。遇潮湿、水或水蒸气会分解释放出有毒气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  2206
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929109000
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• RTECS号：
  DA3692500
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  接触潮气可分解，应避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。 建议将产品存储在净重50公斤的塑桶中，并存放于阴凉、通风的仓库内。请远离火种和热源，同时确保与酸类、氧化剂以及食用原料隔离贮存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	异氰酸对硝基苯；对硝基苯异氰酸酯
化学品英文名称：	p-Nitrophenyl isocyanate；4-Nitrophenylcarbimide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	100-28-7
分子式：	C 7 H 4 N 2 O 3
分子量：	164.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：异氰酸对硝基苯；对硝基苯异氰酸酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对皮肤有刺激作用，其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。收集于塑料桶内，运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	亮黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	57
沸点(℃)：	137-138(1．47kPa)
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	1．47(137-138℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 4 N 2 O 3
分子量：	164.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于乙醚、苯。
主要用途：	用作测定醇、伯胺、仲胺和氨基酸的试剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：	接触潮气可分解。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	毒性资料尚缺 LD50： LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61653
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	液态：小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
本品为无色固体，熔点56～59℃，能溶于二甲苯、氯苯等有机溶剂。

用途
对硝基苯基异氰酸酯是杀鼠剂灭鼠安和灭鼠优的中间体，同时也用于合成医药、农药及高分子材料。

生产方法
其制备方法是以对硝基苯胺为原料，先与氯化氢反应生成盐酸盐，再通入光气生成最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 TAK-456
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。十一。1的替代合成路线。

  摘要：

  光学活性抗真菌三唑1-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑）的合成新路线-1-基）丙基] -3- [4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮（1b）和3-14-（1H-1,2,3-三唑-1-基）建立了具有咪唑烷核的苯基] -2-咪唑啉酮类似物（1a）。关键的合成中间体（2R，3R）-3-（2,2-二乙氧基乙基）氨基-2-（2,4-二氟苯基）-1-（1H1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（8）和（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（2-h羟乙基）氨基-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2通过环氧乙烷（2）与相应的2-取代的乙胺的开环反应制备-丁醇（14）。缩醛（8）与氨基甲酸酯（10a，缩合）转化为咪唑烷酮（1a，b），b），然后用盐酸处理，然后进行催化氢化。或者，通过两个反应步骤由羟乙基氨基中间体（14）制备

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1947
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 diphenyl phosphoryl azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 异氰酸对硝基苯
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯C-14芳基氨基甲酸酯衍生物的设计、合成及抗癌评价

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了一种简洁、温和的合成路线来生产穿心莲内酯的新型 C-14 芳基氨基甲酸酯衍生物，穿心莲内酯是一种已知的抗炎和抗癌天然产物。在评估其对胰腺导管腺癌(PDAC) 细胞的抗癌功效后，一些衍生物对 PANC-1 细胞表现出比穿心莲内酯更强的细胞毒性。此外，我们证明了一种衍生物，化合物3m ，可有效降低 PDAC 系 PANC-1 和 MIA PaCa-2 中致癌 p53 突变蛋白（p53 R273H和 p53 R248W ）的表达、增殖和迁移。因此，该新型衍生物有望作为抗胰腺癌的抗癌剂。总之，我们的研究拓宽了穿心莲内酯的衍生物库，并开发了一种具有良好抗 PDAC 抗癌活性的穿心莲内酯芳基氨基甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117582
• 作为试剂：
  描述：

  2-十二烷醇 、 3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 在 四氮唑 、 异氰酸对硝基苯 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到2-dedecyl ortho-xylyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalyst turnover in the phosphitylation of alcohols with phosphoramidites

  摘要：

  We report a method for catalytic phosphitylation utilizing phosphoramidites. Traditionally, this reaction is inefficient unless an excess of catalyst is present due to catalyst deactivation by an amine by-product. Isocyanate additives have been evaluated for scavenging the amine to facilitate catalyst turnover. A variety of alcohols and phosphoramidites were screened with 5 mol % catalyst. In the presence of additive, 83-97% conversion was achieved in contrast to 7-31% conversion without additive. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.065

文献信息

• 1-Propanephosphonic Acid Cyclic Anhydride (T3P) as an Efficient Promoter for the Lossen Rearrangement: Application to the Synthesis of Urea and Carbamate Derivatives
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1258158

  日期：2010.9

  The synthesis of hydroxamic acids starting from carboxylic acids employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) activation is described. Application of ultrasonication accelerates this conversion. Further, the T3P has also been employed to activate the hydroxamates, leading to isocyanates via the Lossen rearrangement. The isocyanates were trapped with suitable nucleophiles to afford the

  描述了使用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化从羧酸开始的异羟肟酸的合成。超声处理的应用加速了这种转化。此外，T3P也已用于活化异羟肟酸酯，通过Lossen重排产生异氰酸酯。用合适的亲核试剂捕获异氰酸酯，得到相应的脲和氨基甲酸酯。 T3P-异羟肟酸-洛森重排-异氰酸酯
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• <scp>ZnO</scp>/<scp>Fe₃O₄</scp>nanoparticles promoted green synthesis of pyrazolo pyrimidinones: Study of antioxidant activity
  作者：Mona Ghoorchibeigi、Kambiz Larijani、Parviz A. Azar、Karim Zare、Iraj Mehregan

  DOI：10.1002/jhet.4080

  日期：2020.10

  The preparation of pyrazolo pyrimidinone derivatives was performed by using five component reactions of phthalaldehyde, cyanomethylamine, electron deficient acetylenic compounds, isocyanate, hydrazine, and catalytic amounts of ZnO/Fe3O4‐magnetic nanoparticles as a high performance catalyst under ultrasonic conditions at ambient temperature in aquause media at room temperature. It should be mentioned

  吡唑并嘧啶酮衍生物的制备是在环境条件下，在超声条件下，利用苯甲醛，氰基甲胺，电子缺陷型炔属化合物，异氰酸酯，肼和催化量的ZnO / Fe 3 O 4磁性纳米颗粒的五种组分反应进行的。室温下在水族介质中的温度。应该提到的是，该催化剂是用菠菜制备的。水提取物。另外，为了研究抗氧化能力，进行了通过DPPH的自由基俘获和铁离子还原能力的实验。结果，合成的化合物显示出优异的被DPPH捕获的自由基和良好的铁离子还原能力。当前的方法具有例如优异的反应产率，绿色介质以及产物和催化剂易于分离的优点。
• Anion binding by meta ureido-substituted thiacalix[4]arenes
  作者：Ondřej Kundrát、Václav Eigner、Petra Cuřínová、Jan Kroupa、Pavel Lhoták

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.062

  日期：2011.10

  the meta positions at the same side of the molecule. Their reduction and subsequent condensation with arylisocyanates gave the new types of anion receptors with a so far unknown meta-substitution pattern. In a highly HB-competitive solvent like DMSO, the novel ligands showed good complexation abilities. Moreover, as can be documented by higher complexation constants, achiral receptors 9a, 9b are better

  25,26,27,28-四丙氧基硫杂杯[4]芳烃（1,3- alternate）的区域选择性硝化导致在分子同一侧的间位形成带有NO 2基团的单硝基和二硝基衍生物。它们的还原和随后与芳基异氰酸酯的缩合产生了迄今未知的间位取代模式的新型阴离子受体。在具有高HB竞争性的溶剂（如DMSO）中，新型配体显示出良好的络合能力。此外，如由较高的络合常数所证明的，非手性受体9a，9b比相应的立体异构体10a，10b更好地预组织了阴离子结合。。我们的结果表明，基于间位取代的硫杂杯形芳烃的阴离子受体具有与普通的对位取代的类似物完全可比的络合能力。
• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。

表征谱图