3‑(2‑(phenylamino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one | 33856-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3‑(2‑(phenylamino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one
• 英文别名: 3-(2-(phenylamino)-1,3-thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；3-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-one；3-[2-(phenylamino)thiazol-4-yl]-2H-chromen-2-one；2-phenylamino-4-(coumarin-3-yl)thiazole；3-(2-anilino-thiazol-4-yl)-chromen-2-one；4-(3'-Cumarinyl)-2-phenylaminothiazol；3-(2-anilino-1,3-thiazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 33856-02-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00489504
• 分子量: 320.371
• InChiKey: CBDWBPQGLFDFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑(2‑(phenylamino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one 生成 3-(2-anilino-5-bromo-thiazol-4-yl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Panigrahi,A.K.; Rout,M.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 665 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3‑(2‑(phenylamino)thiazol‑4‑yl)‑2H‑chromen‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  PEG-600介导的3-乙酰基2 H-铬-2-分子与杂硫醇和苯硫脲的一锅反应，使用三溴化四丁基铵作为有效的绿色试剂†

  摘要：

  已经描述了一种简单的方法，该方法使用三溴化四丁基铵（TBATB）作为有效试剂，在绿色条件下使3-乙酰基2 H-铬-2-分子与不同的杂硫醇和苯硫脲进行一锅反应。使3-乙酰基-2 H-铬-2--2-酮与TBATB在乙酸中反应，得到3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬2--2-酮。发现聚（乙二醇）600（PEG-600）是该反应的有效溶剂。因此，等摩尔量的3-乙酰基-2 H的一锅反应-chromen-2-one，TBATB和杂硫醇或苯硫脲分别导致杂硫基乙酰香豆素或香豆基噻唑的形成。研究了溶剂对这些反应的影响。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高以及将PEG-600用作绿色反应介质。

  DOI：

  10.1039/c7nj00504k

文献信息

• An expedient one-pot tandem method for the synthesis of 3-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones under green conditions
  作者：K. Kavitha、D. Srikrishna、Pramod Kumar Dubey、P. Aparna

  DOI：10.1007/s13738-019-01661-y

  日期：2019.9

  three-component synthesis of 3-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)-2H-chromen-2-ones starting from ethyl-4-chloroacetoacetate by treating it with equimolar amounts of various phenylthioureas independently reaction with Salicylaldehyde. Use of biosynthetically prepared l-proline as an efficient catalyst and naturally extracted renewable poly(ethylene) glycol-600(PEG-600) as an effective green reaction media are

  本文描述了一种从4-氯乙酰乙酸乙酯开始以一锅法三组分合成3-（2-（苯基氨基）噻唑-4-基）-2 H-铬烯-2-酮的简便途径。等摩尔量的各种苯硫脲与水杨醛独立反应。使用生物合成制备的1-脯氨酸作为有效的催化剂，使用天然提取的可再生聚（乙二醇）-600（PEG-600）作为有效的绿色反应介质，是该方法的其他优点。另外，已经提出了串联，逐步的方法并分离了中间体，以研究可能的反应机理。这些反应非常简单，快速，具有成本效益，在工业上可行，可用于各种生物质转化。
• Green approach: an efficient synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles in aqueous medium under ultrasonic irradiation
  作者：Gondru Ramesh、Banothu Janardhan、Bavantula Rajitha

  DOI：10.1007/s11164-014-1879-z

  日期：2015.11

  An efficient and rapid procedure for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles has been described by the reaction of α-bromoketones with thiourea, phenylthiourea and selenourea at ambient temperature in aqueous medium under ultrasonic irradiation. Analytically pure products were formed within 10–60 s in excellent yields. The advantageous features of this non-conventional methodology

  已经描述了通过α-溴代酮与硫脲，苯硫脲和硒脲在水性介质中在超声辐射下于环境温度下的反应，描述了合成2,4-二取代-1,3-噻唑和硒代唑的有效且快速的方法。在10–60 s内即可形成分析纯产品，且产率极高。与常规方法相比，这种非常规方法的优势在于操作简单，易于处理，提高产量，减少时间，反应条件温和且不产生副产物。
• Sodium fluoride as an efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles and selenazoles at ambient temperature
  作者：Janardhan Banothu、Krishnaiah Vaarla、Rajitha Bavantula、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.001

  日期：2014.1

  Abstract Sodium fluoride was found to be a simple, mild and efficient catalyst for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,3-thiazoles and selenazoles utilizing phenacyl bromides/3-(2-bromoacetyl)-2 H -chromen-2-one and thiourea/phenylthiourea/selenourea in aqueous methanol at ambient temperature. Analytically pure products are formed within 1–3 min in excellent yields.

  摘要发现氟化钠是一种简单，温和而有效的催化剂，用于利用苯甲酰溴/ 3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮合成2,4-二取代的1,3-噻唑和亚硒唑在室温下，在甲醇水溶液中加入硫脲/苯硫脲/硒脲。在1到3分钟内即可形成具有解析力的纯产品，且产率极高。
• One pot Synthesis of 3-[2-(Arylamino)Thiazol-4-yl]Coumarins in a three-Component Synthesis and a Catalyst and Solvent-Free Synthesis on Grinding
  作者：Venkata Sreenivasa Rao Chunduru、Rajeswar Vedula Rao

  DOI：10.3184/030823410x12627991159610

  日期：2010.1

  An efficient synthesis of 3-[2-(arylamino)thiazol-4-yl]coumarins in excellent yields are described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarin with potassium thiocyanate and arylamines, in alcohol resulted in the formation of title compounds in one pot. The same compounds were also prepared by grinding these coumarins and arylthiourea together.

  描述了 3-[2-(芳基氨基) 噻唑-4-基] 香豆素的高产率有效合成。3-(2-溴乙酰基)香豆素与硫氰酸钾和芳胺在醇中的反应导致在一锅中形成标题化合物。通过将这些香豆素和芳基硫脲一起研磨也制备了相同的化合物。
• Intramolecular Amidation: Synthesis of Novel Thiazole‐Fused Diazepinones
  作者：Rajesh S. Koti、Gundurao D. Kolavi、Vinayak S. Hegde、I. M. Khazi

  DOI：10.1080/00397910600978481

  日期：2007.1.1

  A new class of thiazole-fused diazepinones has been synthesized by the application of intramolecular hydrazonolysis, wherein 2-arylamino-4-coumarinyl5-formyl thiazoles were treated with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to yield the rearranged products via an interesting ring-opening and cyclization process.