1-(2-乙烯基-环丙基)-乙酮 | 20036-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-乙烯基-环丙基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2-vinyl-cyclopropyl)-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(2-ethenylcyclopropyl)-；1-(2-ethenylcyclopropyl)ethanone
• CAS: 20036-40-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD01727465
• 分子量: 110.156
• InChiKey: PJZNWOZWRMDBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丙基硼烷 、 1-(2-乙烯基-环丙基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 氧气 作用下， 生成 癸-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Organoboranes and Lithium Dialkylcuprates with 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes. A Convenient New Route to γ,δ-Unsaturated Ketone Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23740
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 、 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 1-(2-乙烯基-环丙基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  重氮合成2-乙烯基环丙基的途径

  摘要：

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96385-9

文献信息

• Nickel Acetylacetonate-Induced 1,4-Additions of 1-Alkenyl(Disiamyl)Boranes to α,β-Unsaturated Ketones, Esters and Nitriles
  作者：Teiji Yanagi、Hirotomo Sasaki、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397919608004563

  日期：1996.7

  conjugate addition of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to α,β-unsaturated ketones, esters, or nitriles was carried out in the presence of Ni(acac)2 and triethylamine in DMF. The reactions provided γ,δ-unsaturated ketones, esters, and nitriles in high yields while retaining the original configuration of the 1-alkenylboranes. A similar addition reaction of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to 1-acetyl-2-vinylcyclopropane

  摘要 在 Ni(acac)2 和三乙胺的 DMF 存在下，进行了 1-烯基（二异戊基）硼烷与 α,β-不饱和酮、酯或腈的共轭加成。该反应以高产率提供了 γ,δ-不饱和酮、酯和腈，同时保留了 1-烯基硼烷的原始构型。1-烯基（二异戊基）硼烷与 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷的类似加成反应产生末端和内部偶联产物，5,8-链二烯-2-on和5-乙烯基-6-链烯-2-on，在某些情况下以高产率具有有利于末端加成产物的高区域选择性。
• Manisse,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2422 - 2429
  作者：Manisse,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. -G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1441-1451
  作者：KIRMSE, W.、VAN, CHIEM, PHAM、HENNING, P. -G.

  DOI：——

  日期：——
• HEPATITIS C INHIBITOR TRI-PEPTIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1105413B1

  公开（公告）日：2009-04-29
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007120595A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.
  [FR] Cette invention porte sur des composés organiques qui sont utilisés dans le traitement, la prévention et/ou l'amélioration de maladies humaines.