2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯 | 2183-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-vinylcyclopropanecarboxylate (cis)
• 英文别名: Ethyl cis-2-vinylcyclopropanecarboxylate；cis-ethyl 2-vinylcyclopropanecarboxylate；cis-2-Vinyl-cyclopropan-carbonsaeure-aethylester；cis-1-Aethoxycarbonyl-2-vinyl-cyclopropan；cis-1-Vinyl-2-aethoxycarbonyl-cyclopropan；ethyl (1R,2R)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 2183-89-3；2183-90-6；3278-21-5；77183-94-9；99393-25-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RKAUCEKHTPZRLC-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9654 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 、 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 1-(2-乙烯基-环丙基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  重氮合成2-乙烯基环丙基的途径

  摘要：

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96385-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 重氮乙酸乙酯 生成 2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  GULIEV A. M.; GULIEV K. S.; MUSTAFAEVA TS. D.; BABAXANOV R. A.; BAJRAMOVA+, MARUZEHLEHR. AZSSR ELMLEHR AKAD., DOKL. AN AZSSR, 1980, 36, HO 4, 43-45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Carbenoid Reactions of Sulfonium Ylides
  作者：Paul Müller、Daniel Fernandez、Patrice Nury、Jean-Claude Rossier

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<935::aid-hlca935>3.0.co;2-x

  日期：1999.6.9

  Olefins undergo cyclopropanation with diphenylsulfonium (ethoxycarbonyl)methylide (= diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide; 3a) in the presence of chiral Cu-I or Rh-II catalysts, trans/cis Ratios and ee's of the cyclopropanes 6 obtained with this ylide in the presence of a chiral Cu-I catalyst 7 are identical with those obtained with ethyl diazoacetate (4). In the case of catalysis with Rh-II, the trans/cis ratios of the cyclopropanes as well as the enantioselectivity change slightly upon going from the ylide 3a to diazoacetate 4.
• Guliev, A. M.; Lemeshev, A. N.; Kasimova, S. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 303 - 309
  作者：Guliev, A. M.、Lemeshev, A. N.、Kasimova, S. P.、Lishanskii, I. S.

  DOI：——

  日期：——
• Kajiwara, Tadahiko; Sasaki, Yasuhi; Kimura, Fumiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1461 - 1466
  作者：Kajiwara, Tadahiko、Sasaki, Yasuhi、Kimura, Fumiko、Hatanaka, Akikazu

  DOI：——

  日期：——
• DOLGIJ I. E.; SHAPIRO E. A.; NEFEDOV O. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 6, 1282-1286
  作者：DOLGIJ I. E.、 SHAPIRO E. A.、 NEFEDOV O. M.

  DOI：——

  日期：——
• GULIEV, A. M.;LEMESHEV, A. N.;KASIMOVA, S. P.;LISHANSKIJ, I. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 2, 346-353
  作者：GULIEV, A. M.、LEMESHEV, A. N.、KASIMOVA, S. P.、LISHANSKIJ, I. S.

  DOI：——

  日期：——