4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-1-cyclohexene | 25094-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-1-cyclohexene
• 英文别名: m-menth-6-en-8-ol；Dimethyl-<3-methyl-cyclohexen-(3)-yl>-carbinol；m-Δ⁶-Menthenol-(8)；Δ⁶-m-Menthen-8-ol；m-Menth-6-en-8-ol；Sylveterpineol；(R)-m-Menth-1(6)-en-8-ol；2-(3-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 25094-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KIFOHQUNUIDIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9402 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-1-cyclohexene 在 盐酸 作用下， 生成 1,8-dichloro-m-menthane
  参考文献：
  名称：

  Fisher; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1889

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙酮 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂促进脂肪族克莱森重排

  摘要：

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.446

文献信息

• S�urekatalysierte Isomerisierung von ?,?-Cyclopropyl-oxiranen
  作者：G. Ohloff、W. Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19680510615

  日期：1968.7.10

  Using the epoxycarane derivatives 3 and 6, the behaviour of α,β-epoxycyclopropy. compounds in the presence of acids has been examined and the main reaction products elucidated Proposals for the reaction mechanism are made.

  使用环氧乙烷衍生物3和6，可以得到α，β-环氧环丙烷的行为。研究了在酸存在下的化合物，并阐明了主要的反应产物。提出了有关反应机理的建议。
• 6-Oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives and compositions and methods for
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04486219A1

  公开（公告）日：1984-12-04

  A compound of the formula ##STR1## wherein each R is H or alkyl and W is an optionally substituted unsaturated, cycloalkyl, secondary alkyl, aromatic or heterocyclic group, are useful as plant growth regulators and herbicides. The corresponding 6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ols and 6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ones are novel intermediates.

  式为##STR1##的化合物，其中每个R为H或烷基，W为可选取的取代不饱和、环状烷基、次级烷基、芳香族或杂环基，可作为植物生长调节剂和除草剂。相应的6-氧代双环[3.2.1]辛烷-4-醇和6-氧代双环[3.2.1]辛烷-4-酮是新颖的中间体。
• Trimethyl 6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ols and 4-ones
  申请人：Shell Development Company

  公开号：US04536586A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  A compound of the formula ##STR1## wherein each R is H or alkyl and W is an optionally substituted unsaturated, cycloalkyl, secondary alkyl, aromatic or heterocyclic group, are useful as plant growth regulators and herbicides. The corresponding 6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-ols and 6-oxabicyclo[3.2.1]-octan-4-ones are novel intermediates.

  该化合物的式子为 ##STR1## 其中每个R是H或烷基，W是可选取的取代的不饱和，环烷基，次级烷基，芳香族或杂环基团，可用作植物生长调节剂和除草剂。相应的6-氧杂双环[3.2.1]辛烷-4-醇和6-氧杂双环[3.2.1]-辛烷-4-酮是新的中间体。
• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 2233
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Perkin; Tattersall, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 501
  作者：Perkin、Tattersall

  DOI：——

  日期：——