1-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙酮 | 3749-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙酮
• 英文名称: acetyl-2 dihydro-2,3 4H-pyranne
• 英文别名: 2-acetyl-3,4-dihydro-2H-pyran；methyl vinyl ketone dimer；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethanone；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanone
• CAS: 3749-34-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: AOFHZPHBPUYLAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Copp, Richard R.; Bruss, Dan R.; Schwartz, Timothy R., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 205 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid sodium salt 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Copp, Richard R.; Mundy, Bradford P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2851 - 2858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aliphatic Claisen Rearrangement Promoted by Organoaluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Ichiro Mori、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.446

  日期：1984.2

  R3Al, promote the Claisen rearrangement of allyl vinyl ether derivatives at room temperature under transfer of R or H as a nucleophile to the aldehydic carbon. Treatment of 1-butyl-2-propenyl vinyl ether with a hexane solution of Me3Al (1.0 M, 2.2 equiv) in CH2ClCH2Cl at 25 °C afforded 5-decen-2-ol (91% yield, E⁄Z=47⁄53), which was produced by the [3,3] sigmatropic rearrangement and successive methylation

  有机铝化合物 R3Al 在室温下在 R 或 H 作为亲核试剂转移到醛碳的情况下促进烯丙基乙烯基醚衍生物的克莱森重排。在 25 °C 下，用 Me3Al（1.0 M，2.2 当量）在 CH2ClCH2Cl 中的己烷溶液处理 1-丁基-2-丙烯基乙烯基醚得到 5-癸烯-2-醇（产率 91%，E⁄Z=47⁄53 )，这是由 [3,3] sigmatropic 重排和连续甲基化产生的。还实现了炔基化、烯基化和氢化的重排。使用 Et2AlSPh（2.5 equiv）或 Et2AlCl（2.0 equiv）和 PPh3（2.2 equiv）的组合，在 25 °C 下获得了常规的 Claisen 重排产物或 γ,δ-不饱和醛（酮）。
• The absolute configuration of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and several methyl substituted derivatives
  作者：N. Ibrahim、T. Eggimann、E.A. Dixon、H. Wieser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81959-1

  日期：1990.1

  enantiomers of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and the alkyl substituted derivatives, exo- and endo-7-methyl, exo- and endo-5,7-dimethyl, 7,7-dimethyl, and exo- and endo-7-ethyl-5-methyl (exo- and endo-brevicomin), were synthesized stereoselectively with known configuration by standard synthetic methods, or with baker's yeast, or both. The correlation between the absolute configuration of the bicyclic rings and

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的对映异构体和烷基取代的衍生物，exo-和内部-7-甲基，exo-和内部-5,7-二甲基，7,7-二甲基和exo-和内-7-乙基-5-甲基（外-和内-brevicomin），通过已知的构型，通过标准合成方法，或与面包酵母，或两者，立体选择性地合成。通过手性络合气相色谱法建立了两个分子的双环绝对构型与旋光性之间的相关性，此前尚不知道这种相关性。在所有情况下，（1R）对映异构体均显示正旋转。建立了始终以高光学纯度生产的酵母产品的绝对构型。
• Recrossing and Dynamic Matching Effects on Selectivity in a Diels-Alder Reaction
  作者：Zhihong Wang、Jennifer S. Hirschi、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1002/anie.200903293

  日期：2009.11.16

  hill: The products from the hetero‐Diels–Alder reaction of acrolein with methyl vinyl ketone arise from a single transition state (see scheme) and trajectory studies accurately predict the selectivity. In an extension of the dynamic matching idea of Carpenter, the product formed is determined by the direction of motion passing through the transition state. Recrossing occurs extensively and decreases

  上下山：丙烯醛与甲基乙烯基酮的异狄尔斯-阿尔德反应的产物来自单一过渡态（见方案），轨迹研究准确预测了选择性。在 Carpenter 的动态匹配思想的扩展中，形成的乘积是由运动方向通过过渡态决定的。重交广泛发生并减少次要产物的形成。
• Sarraf, Marcel; Audier, Henri; Morizur, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 78 - 82
  作者：Sarraf, Marcel、Audier, Henri、Morizur, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• COPP, RICHARD R.;MUNDY, BRADFORD P., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N6, C. 2851-2857
  作者：COPP, RICHARD R.、MUNDY, BRADFORD P.

  DOI：——

  日期：——