dideuteriobis(iodozincio)methane | 294887-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: dideuteriobis(iodozincio)methane
• CAS: 294887-94-8
• 化学式: CH₂I₂Zn₂
• 分子量: 400.6
• InChiKey: DIQADQZULUXXQM-HLHUSFLGSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dideuteriobis(iodozincio)methane 、 2,3-Epoxy-1-phenyl-1-butanon 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-phenylpent-4-ene-5,5-d2-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇在锌酸酯介导的重排反应中的作用

  摘要：

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.200901054
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4-(acetoxy)-1-phenyl-2-buten-1-one 在 dideuteriobis(iodozincio)methane 、 乙酸-D3 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-dideuterioallyl alcohol 、 3-(hydroxy-d)-1-phenylbut-2-en-1-one 、 3-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one-2-d
  参考文献：
  名称：

  由双（碘锌）甲烷的 1,4-加成引发的串联反应生成 1,3-二酮

  摘要：

  用双（碘锌）甲烷处理 γ-酰氧基-α，β-不饱和酮导致新的串联反应，包括三个步骤：（1）二锌试剂与烯酮的 1,4-加成，得到相应的β-锌甲基化酮的烯醇锌；(2) 烯醇化物对酯基的分子内亲核攻击；(3) 加合物的 Grob 型碎裂，伴随着烯丙醇的醇锌的消除。整个反应有效地产生 1,3-二酮。

  DOI：

  10.1021/ja910428y

文献信息

• 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane to α,β-Unsaturated Ketones: Chemical and Theoretical/Computational Studies
  作者：Mutsumi Sada、Taniyuki Furuyama、Shinsuke Komagawa、Masanobu Uchiyama、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201000738

  日期：2010.9.10

  in a one‐pot reaction. In contrast, 1,4‐addition of the dizinc reagent to enones carrying an acyloxy group proceeded very efficiently without any additive. In this case, the product was a 1,3‐diketone, which was generated in a novel tandem reaction. A theoretical/computational study indicates that the whole reaction pathway is exothermic, and that two zinc atoms of bis(iodozincio)methane accelerate each

  1,4-将双（碘嗪）甲烷添加到简单的α，β-不饱和酮中进展不顺利; 根据DFT计算，反应略有吸热。在三甲基氯硅烷存在下，反应有效进行，得到β-锌甲基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚。与c 的甲硅烷基烯醇醚的Zn键可以在交叉偶联反应中使用，以形成另一种C 一锅反应中的C键。相反，在没有任何添加剂的情况下，二锌试剂向带有酰氧基的烯酮的1,4加成反应非常有效。在这种情况下，产物是1,3-二酮，它是通过新型串联反应生成的。理论/计算研究表明，整个反应路径是放热的，并且双（碘嗪）甲烷的两个锌原子作为有效的路易斯酸协同促进了每个步骤。