11-Hydroxy-2,3,10-trimethoxyprotoberberinium chloride | 53898-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 11-Hydroxy-2,3,10-trimethoxyprotoberberinium chloride
• CAS: 53898-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₄*Cl
• 分子量: 373.836
• InChiKey: FKDMLYPAAYQDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 、 11-Hydroxy-2,3,10-trimethoxyprotoberberinium chloride 在 sodium hydride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以88 mg的产率得到(2,3,10-trimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-11-yl) 3-fluorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四氢小檗碱衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及四氢小檗碱衍生物及其应用，涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。

  公开号：

  CN105481850A
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyliminomethyl]-2-methoxyphenol 在 甲酸 、 钾硼氢 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 11-Hydroxy-2,3,10-trimethoxyprotoberberinium chloride
  参考文献：
  名称：

  发现小檗碱类似物作为有效且高选择性的 p300/CBP HAT 抑制剂

  摘要：

  p300 蛋白是癌症进展的正调节因子，与许多人类病理状况有关。为了找到有效的 p300/CBP HAT 抑制剂，我们筛选了内部化合物库并确定小檗碱作为先导化合物。接下来，我们设计、合成和筛选了一系列新型小檗碱类似物，发现类似物5d是一种有效的、高选择性的p300/CBP HAT抑制剂，对p300和CBP的IC 50值分别为0.070 μM和1.755 μM。 Western blotting进一步证明5d特异性降低H3K18Ac并干扰组蛋白乙酰转移酶的功能。虽然5d对MDA-MB-231细胞系只有中等抑制作用，但5d抑制了小鼠4T1肿瘤的生长，肿瘤重量抑制比（TWI）为39.7%。此外，脂质体封装5d将其对肿瘤生长的抑制增加至 57.8% TWI。此外， 5d对小鼠主要器官无明显毒性，药代动力学研究证实5d在体内具有良好的吸收特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106597