[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-formyloxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate | 225241-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-formyloxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 225241-56-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: UCIUPNYOTKQWNO-ABMICEGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-formyloxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate 在 重铬酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3-benzoyloxy-4-formyloxy-6-phenylsulfanyl-5-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-4-formyloxy-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4