methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 131614-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-2-O-2-propen-1-yl-I+/--D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 131614-84-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: HSOXWCQWDJWNDH-GGGWTEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 三丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Monoalkylation of Tributyltin Activated Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-gluco- and -galactopyranosides

  摘要：

  使用双（三丁基氧化锡）可对甲基 4,6-O-亚苄基-δ-D-吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷进行单烷基化反应，产量很高。在 D-吡喃葡萄糖苷的情况下，区域选择性非常好，主要是 2-取代。锡试剂与底物的比例似乎是决定产率和区域选择性程度的关键。烷基化也可以在溶剂中进行，速度较慢，使用的试剂较少，但区域选择性较低。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25649

文献信息

• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• The reaction between epichlorohydrin and polysaccharides: Part 2, synthesis of some model substances, with cyclic substituents
  作者：Lars Holmberg、Bengt Lindberg、Bengt Lindqvist

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00293-o

  日期：1995.3

  Eight derivatives of methyl alpha-D-glucopyranoside, in which the substituents are part of cyclic structures, have been prepared as model substances for possible structural elements formed on reaction of polysaccharides with epichlorohydrin. The substances were converted into the permethylated alditol-1-d acetates and characterised by CIMS and EIMS.

  已经制备了八种甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的衍生物，其中取代基是环状结构的一部分，作为在多糖与表氯醇反应中形成的可能结构元素的模型物质。将该物质转化为过甲基化的糖醇-1-d乙酸酯，并通过CIMS和EIMS进行表征。
• Synthesis of methyl 2-O-α-d-galactopyranosyl-3-O-β-d-glucopyranosyl-α-d-glucopyranoside, a trisaccharide of the R-1 core antigen of Enterobacteriaceae
  作者：Sumanta Basu、Jitendra N. Pal

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80103-a

  日期：1990.12
• On the selectivity of stannylene-mediated alkylation and esterification of methyl 4,6-O-benzylidene α-d-glucopyranoside
  作者：David J. Jenkins、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00221-5

  日期：1994.12
• Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids
  作者：Dashan Liu、Ru Chen、Liwu Hong、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00965-4

  日期：1998.7

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.