(2S)-2-碘辛烷 | 1809-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: (2S)-2-碘辛烷
• 中文别名: 辛烷,2-碘-,(S)-
• 英文名称: (S)-(+)-2-iodooctane
• 英文别名: (S)-2-Jod-octan；2-Iodooctane, (+)-；(2S)-2-iodooctane
• CAS: 1809-04-7
• 化学式: C₈H₁₇I
• 分子量: 240.127
• InChiKey: XFLOGTUFKZCFTK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.0 °C
• 蒸汽压力：
  1.37 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-碘辛烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2S)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学富集的二级烷基锂和烷基铜试剂的制备—（-）-芳醛和虹吸烯醛的合成

  摘要：

  将光学富集的仲烷基碘化物转化为仲烷基锂和仲烷基铜化合物，并保持很高的构型。用包括手性环氧化物在内的各种亲电试剂进行猝灭，提供了一系列具有高对映体纯度（> 90％ee）的手性分子 。该方法已以迭代方式应用在（-）-lardolure的总合成中，共13步，总收率5.4％（> 99％  ee，dr> 99：1）和siphonarienal在15步中，总收率5.6％（ > 99％  ee，dr> 99：1）从市售的（R）-3-羟基丁酸乙酯（> 99％  ee）开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201800792
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N,N,N-trimethyl-2-<<(1-methylheptyl)oxy>sulfonyl>ethanaminium iodide 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(2S)-2-碘辛烷
  参考文献：
  名称：

  Betylates. 3. Preparative nucleophilic substitution by way of [2]-, [3]-, and [4]betylates. Stoichiometric phase transfer and substrate-reagent ion-pair (SRIP) reactions of betylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a038

文献信息

• Selective Conversion of Alcohols into Alkyl Iodides Using a Thioiminium Salt
  作者：Adam R. Ellwood、Michael J. Porter

  DOI：10.1021/jo901415n

  日期：2009.10.16

  Treatment of a range of primary and secondary alcohols with MeSCH═NMe2+ I− affords the corresponding alkyl iodides in excellent yield with straightforward purification. Selective formation of a primary iodide in the presence of a secondary alcohol can be achieved.

  一系列带有MeSCH═NMe伯醇和仲醇的治疗2 +我-得到与简单的纯化产率优异的相应的烷基碘化物。可以在仲醇存在下选择性形成伯碘化物。
• Photochemistry of Racemic and Resolved 2-Iodooctane. Effect of Solvent Polarity and Viscosity on the Chemistry
  作者：Fang Gao、David Boyles、Rodney Sullivan、Robert N. Compton、Richard M. Pagni

  DOI：10.1021/jo020472r

  日期：2002.12.1

  resolved 2-iodooctane was examined in cyclopentane, methanol, and 2-methyl-2-propanol, media with differing polarities and viscosities. The photochemistry of racemic 2-iodooctane was also examined in the gas phase. The photochemistry of 2-deuterio- and 1,1,1-trideuterio-2-iodooctane in cyclopentane and methanol was also studied. The photoreactions in cyclopentane, 2-methyl-2-propanol, and the gas phase

  在环戊烷，甲醇和2-甲基-2-丙醇（极性和粘度不同的介质）中检查了外消旋和拆分的2-碘辛烷的光化学性质。还在气相中检查了外消旋2-碘辛烷的光化学。还研究了2-氘-和1,1,1-三碘-2-碘辛烷在环戊烷和甲醇中的光化学性质。在环戊烷，2-甲基-2-丙醇和气相中的光反应仅通过均相反应发生，而在甲醇中，它们主要通过杂化反应（> 53％）发生。通过将旋光性基材的消失与旋光性的损失F进行比较，确定了三种溶剂中最初形成的自由基对（RP）或离子对（IP）的分数。因为F包含了RP或IP中的伙伴逃逸到大部分溶剂中以及RP或IP中的反应产生了底物以外的产物，所以F与溶剂粘度之间没有相关性。F值对于评估圆偏振光在相同介质中的2-碘辛烷的光化学价值将很有价值。
• Diastereo‐ and Enantioselective Cross‐Couplings of Secondary Alkylcopper Reagents with 3‐Halogeno‐Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Alexander Kremsmair、Juri Skotnitzki、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202002297

  日期：2020.9.16

  followed by a transmetalation with CuBr⋅P(OEt)3 (−100 °C, 20 s). These stereodefined secondary alkylcoppers underwent stereoretentive cross‐couplings with several 3‐iodo or 3‐bromo unsaturated carbonyl derivatives leading to the corresponding γ‐methylated Michael acceptors in good yields and with high diastereoselectivities (dr up to 96:4). The method was extended to enantiomerically enriched alkylcoppers

  手性仲烷基铜试剂由相应的烷基碘化物制备，并通过使用t BuLi（-100 °C，1 分钟）进行 I/Li 交换，然后与 CuBr ⋅ P(OEt) 3 (-100 ° C，20 秒）。这些立体定义的仲烷基铜与几种 3-碘或 3-溴不饱和羰基衍生物进行立体保持交叉偶联，从而以良好的收率和高非对映选择性（dr 高达 96:4）生成相应的 γ-甲基化迈克尔受体。该方法扩展到对映异构体富集的烷基铜，提供具有高达 90% ee的光学富集的高级天然产物中间体。
• Nickela‐electrocatalyzed Mild C−H Alkylations at Room Temperature
  作者：Ramesh C. Samanta、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202004958

  日期：2020.8.10

  nickel catalysis commonly requires high reaction temperatures and strong bases, translating into limited substrate scope. Herein, nickel‐catalyzed C−H alkylations of unactivated 8‐aminoquinoline amides have been realized under exceedingly mild conditions, namely at room temperature, with a mild base and a user‐friendly electrochemical setup. This electrocatalyzed C−H alkylation displays high functional

  羧酸衍生物的直接烷基化具有挑战性，特别是镍催化通常需要高反应温度和强碱，导致底物范围有限。在此，未活化的 8-氨基喹啉酰胺的镍催化 C-H 烷基化反应在极其温和的条件下（即室温）、使用温和的碱和用户友好的电化学装置实现。这种电催化的CH烷基化显示出高官能团耐受性，并且适用于一级和二级烷基化。基于详细的机理研究，提出了镍（II/III/I）催化歧管。
• Ultrasound in organic synthesis 11. Retention of optical activity in barker reactions from S(+) 2-octyl halides. Mechanistic consequences
  作者：Jayne C. de Souza-Barboza、Jean-Louis Luche、Christian Pétrier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96033-7

  日期：1987.1

  S(+) 2-octyl halides react spontaneously or under sonication with lithium and cyclohexanone to give an optically active alcohol. Its enantiomeric excess and absolute configuration, strongly suggest the existence of 2 reactive intermediates following different stereochemical pathways to the condensation alcohol.

  S（+）2-辛基卤化物可自发地或在超声处理下与锂和环己酮反应生成光学活性醇。其对映异构体的过量和绝对构型强烈表明，存在两种反应中间体，它们遵循不同的立体化学途径生成缩合醇。