(2S)-2-methyloctan-1-ol | 116013-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-methyloctan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-octanol；(S)-(-)-2-methyl-1-octanol；(2S)-2-Methyl-1-octanol；(S)-2-methyloctan-1-ol；(S)-2-Methyloctanol；2-(S)-methyloctanol
• CAS: 116013-69-5
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: IGVGCQGTEINVOH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyloctan-1-ol 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-Iodo-2-methyloctane
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6
• 作为产物：
  描述：

  <3(2'S),4S>-3-(2-Methyl-1-oxooctyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(2S)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二环氧环己酮抗生素阿诺罗星和新型合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了手性形式的新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了（i）酪氨酸衍生物的新型高价碘介导的氧化羟基化作用和（ii）立体控制的顺式-双环氧化。采用相似的方法制备6'-表皮阿糖胞苷，从而建立天然化合物的立体化学，并制备新的阿糖胞苷类似物。描述了一种有机金属路线，该路线产生了脱酰胺基芳族松香。

  DOI：

  10.1039/p19960001385

文献信息

• Hypervalent λ³-Bromane Strategy for Baeyer−Villiger Oxidation: Selective Transformation of Primary Aliphatic and Aromatic Aldehydes to Formates, Which is Missing in the Classical Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/ja104330g

  日期：2010.7.14

  undergoes BV rearrangement and produces an ester via facile reductive elimination of an aryl-lambda(3)-bromanyl group, because of the hypernucleofugality. The novel strategy makes it possible to induce selectively the BV rearrangement of straight chain primary aliphatic as well as aromatic aldehydes, which is missing in the classical BVO: for instance, octanal and benzaldehyde afforded rearranged formate

  Baeyer-Villiger 氧化 (BVO) 的概念独特的现代策略被开发出来。我们的新方法涉及将水初始水合为羰基化合物，然后将溴烷 (III) 上的高价芳基-λ(3)-溴烷与所得水合物进行配体交换，从而产生一种新型的活化 Criegee 中间体。由于超核，中间体经历 BV 重排并通过芳基-λ(3)-溴基的轻松还原消除产生酯。这种新策略可以选择性地诱导直链脂肪族和芳香族伯醛的 BV 重排，这在经典 BVO 中是缺失的：例如，辛醛和苯甲醛提供了高选择性（> 95%）的重排甲酸酯我们的条件，而尝试的经典 BVO 仅产生羧酸。这牢固地确立了 BVO 新方法论的强大性质。
• Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion
  作者：Andrea Gualandi、Enrico Emer、Montse Guiteras Capdevila、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/anie.201102562

  日期：2011.8.16

  A formal formyl: The organocatalytic stereoselective addition of formyl equivalents to aldehydes (see scheme) tolerates a large variety of functional groups to afford products with high enantioselectivity (92–97 % ee) and good yields (up to 95 %). The benzodithiol group can be easily removed with Raney Ni or metalated with nBuLi, thus giving access to a methyl group or to a wide range of useful intermediates

  正式的甲酰基：对醛类进行有机催化的立体选择性加成（见方案），可以耐受多种官能团，从而提供具有高对映选择性（92-97％  ee）和良好收率（高达95％）的产物。苯二硫基可以很容易地用阮内镍除去或用n BuLi进行金属化，从而获得甲基或各种有用的中间体。
• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Manganese-Catalyzed Stereospecific Hydroxymethylation of Alkyl Tosylates
  作者：Hannah Shenouda、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03706

  日期：2019.11.15

  The development of a stereospecific hydroxymethylation of alkyl tosylates using an inexpensive, first-row catalyst is described. The transformation proceeds under mild conditions with low pressure to deliver homologated alcohols as products. Chiral, nonracemic β-branched primary alcohols are obtained with high enantiospecificity from easily accessed secondary alkyl substrates. Simple modification of

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。
• Enantioselective Formal α-Methylation and α-Benzylation of Aldehydes by Means of Photo-organocatalysis
  作者：Giacomo Filippini、Mattia Silvi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201612045

  日期：2017.4.10

  photoexcitation of enamines to trigger the formation of reactive carbon-centered radicals from iodosulfones, while the ground-state chiral enamines provide effective stereochemical control over the radical trapping process. The phenylsulfonyl moiety, acting as a redox auxiliary group, facilitates the generation of radicals. In addition, it can eventually be removed under mild reducing conditions to reveal methyl

  本文详细描述了醛与(苯磺酰基)烷基碘的光化学有机催化对映选择性α-烷基化。该化学依赖于烯胺的直接光激发来触发碘砜形成以碳为中心的反应性自由基，而基态手性烯胺则对自由基捕获过程提供有效的立体化学控制。苯磺酰基部分作为氧化还原辅助基团，促进自由基的产生。此外，它最终可以在温和的还原条件下被去除，以露出甲基和苄基。