3-methyl-5-phenyl-1,4-ditosyl-1H-pyrazole | 1613250-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1,4-ditosyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrazole
• CAS: 1613250-68-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 466.582
• InChiKey: UVPBLUQLRLQLOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-1,4-ditosyl-1H-pyrazole 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化电化学合成多取代磺化吡唑

  摘要：

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01609
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 3-methyl-5-phenyl-1,4-ditosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过级联分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化电化学合成多取代磺化吡唑

  摘要：

  在无金属、无外源氧化剂和温和条件下，建立了由烯胺酮和磺酰肼电化学合成多取代磺化吡唑的方法。通过明智地选择不同的电化学反应条件，NH 2 -官能化烯胺酮或N , N-二取代烯胺酮可以分别与芳基/烷基磺酰肼反应，分别以中等至良好的收率得到四取代或三取代的磺化吡唑。克级电化学转化证明了这种合成策略的效率和实用性。此外，磺化的NH-吡唑可以通过N的解离获得-甲苯磺酰基。机理研究表明，多取代磺化吡唑的电化学级联反应合成是通过分子间缩合、自由基-自由基交叉偶联磺酰化和吡唑环化的顺序进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01609

文献信息

• Transition Metal-Free De Novo Synthesis of Sulfonated Pyrazoles from Sulfonyl Hydrazides, 1,3-Diketones, and Sodium Sulfinates at Room Temperature
  作者：Jiawen Chen、Dongwei Chen、Jinqiang Kuang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00171

  日期：2021.7.16

  A transition metal-free method for de novo construction of diverse sulfonated pyrazoles from readily available sulfonyl hydrazides, 1,3-diketones, and sodium sulfinates was established under mild conditions. Pyrazoles bearing two different sulfonyl groups were obtained in one step. The method features a diversity of substituents of the pyrazole products and a remarkably simple work-up.

  在温和的条件下，建立了一种从易得的磺酰肼、1,3-二酮和亚磺酸钠从头构建各种磺化吡唑的无过渡金属方法。一步得到带有两个不同磺酰基的吡唑。该方法具有吡唑产品的多种取代基和非常简单的后处理。
• Domino C-H Sulfonylation and Pyrazole Annulation for Fully Substituted Pyrazole Synthesis in Water Using Hydrophilic Enaminones
  作者：Yanhui Guo、Guodong Wang、Li Wei、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02897

  日期：2019.3.1

  NH2-functionalized enaminones and sulfonyl hydrazines have been developed for the synthesis of fully substituted pyrazoles. By making use of the hydrophilic primary amino group in the enaminones, the reactions proceed well in the medium of pure water in the presence of molecular iodine, TBHP, and NaHCO3 via cascade C-H sulfonylation and pyrazole annulation. The cleavage of the C–N bond in enaminones is confirmed

  已经开发了NH 2-官能化的烯胺酮和磺酰基肼之间的级联反应用于合成完全取代的吡唑。通过使用烯胺酮中的亲水伯氨基，该反应在纯水的存在下，通过级联的CH磺酰化和吡唑环化，在分子碘，TBHP和NaHCO 3的存在下，可以很好地进行。使用15 N标记的烯胺酮的实验证实了烯胺酮中C–N键的裂解。
• 一种含砜基的全取代吡唑的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN103980201B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种含砜基的全取代吡唑的制备方法，包括以下步骤：以1,3-二酮和芳香磺酰肼为反应底物，以碘化物为催化剂，过氧叔丁醇为氧化剂，四水合醋酸钴或者无水氯化钴为添加剂，乙酸乙酯或者苯作为溶剂，通过缩合反应制备得到含砜基的全取代吡唑。本发明公开的制备方法对多种芳基磺酰肼和1,3-二酮等都能取得良好乃至优秀的产率，收率最高达97%；底物官能团兼容性高，相对于传统的方法，底物的使用范围较为广泛；并且制备过程可控，适合工业化生产含砜基的全取代吡唑。
• Dual Roles of Sulfonyl Hydrazides: A Three-Component Reaction To Construct Fully Substituted Pyrazoles Using TBAI/TBHP
  作者：Jie Zhang、Ying Shao、Hongxiang Wang、Qiang Luo、Jijun Chen、Dongmei Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol501312s

  日期：2014.6.20

  A mild and rapid approach has been developed for the construction of fully substituted pyrazoles using TBAI as a catalyst and TBHP as an oxidant, in which tosylhydrazide functions as the ring component and sulfonyl precursor. This protocol features a wide substrate scope with a broad range of functional group tolerance, utilizes easily available starting materials, can be scaled-up, and is operationally simple.