3-Isobutoxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone | 58775-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Isobutoxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-isobutoxy-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 58775-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SRCWKCDEQJDXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isobutoxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone 在 正丁基锂 、 碘 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.83h， 生成 methyl 8a-hydroxy-3,3,5a,8-tetramethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)decahydroindeno[7,1-cd][1,2]dioxine-3a1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Systemic Study on the Biogenic Pathways of Yezo’otogirins: Total Synthesis and Antitumor Activities of (±)-Yezo’otogirin C and Its Structural Analogues

  摘要：

  A systematic study of the biomimetic pathways to yezo'otogirin C under aerobic and anaerobic conditions has been investigated, and both are found to be feasible pathways to the natural product depending on the physiological conditions. Because of the lower activation energy, the aerobic process would be more favorable when the in vivo oxygen level is high. In the course of this study, a highly efficient synthetic route to (+/-)-yezo'otogirin C has been established in four steps (31% overall yield) from a readily available compound without using any protecting groups. The natural product and its structural analogues exhibited antitumor activities against several human cancer cell lines and appeared to arrest cell cycles in different phases.

  DOI：

  10.1021/jo502267g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-Isobutoxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过靶向自噬合成和评价四氢喹啉-2（1 H）-one衍生物作为新型抗胰腺癌药物

  摘要：

  胰腺癌是最致命的肿瘤之一，由于其对营养饥饿的显着耐受性，其5年生存率不到6％，因此迫切需要新的药物和治疗策略。在一个旨在发现抗癌药的项目中，我们对多环多亚丙基化酰基间苯三酚（PPAP）骨架进行了结构修饰，并发现PPAP重排为四氢喹啉2（1 H）-一个特征。在此，设计，合成和评估了一系列四氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对高转移性人胰腺癌细胞系（PANC-1）的构效关系。其中，衍生物11k对IC表现出最强的抑制活性营养剥夺条件下4.9μM的50值。相比之下，所有这些衍生物在正常营养条件下对PANC-1细胞均显示出低细胞毒性，这表明这些衍生物似乎具有替代的肿瘤细胞死亡机制，并导致毒性更低。进一步的评估表明，在营养缺乏的条件下，11k减少了菌落的形成并诱导了PANC-1的凋亡，并呈浓度依赖性。在体内研究中，11k显着抑制了裸鼠的肿瘤发展和体重。初步机理研究表明，11k明显下调了LC3-II的表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.013

文献信息

• A Unique Skeletal Rearrangement of a Bicyclo[3.3.1]nonanetrione to a Tetrahydroquinolin-2(1H)-one System
  作者：Jing Wu、Yong Liang、Jian-Xin Li、Qi Shen、Fang Liu、Yu-Chao Zhang、Jie Wang、Lei Zhang、Yue Wang、Hong-Xi Xu、Zhuzhou Shao、Yang Cao

  DOI：10.1055/s-0037-1610187

  日期：2018.8

  The unexpected formation of a 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-one from a bicyclo[3.3.1]nonanetrione system and an amino alcohol in the presence of TsOH is reported. The mechanism of this transformation was studied by DFT calculations. The reaction provides an entry to the synthesis of highly functionalized 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-ones.

  据报道，在 TsOH 存在下，由双环 [3.3.1] 壬三酮系统和氨基醇意外形成 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-one。通过DFT计算研究了这种转变的机制。该反应为高度官能化的 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-酮的合成提供了一个入口。
• Photoredox-Catalyzed Cascade Reactions Involving Aryl Radical: Total Synthesis of (±)-Norascyronone A and (±)-Eudesmol
  作者：Ze-Jun Xu、Xu-Yuan Liu、Ming-Zhu Zhu、Yu-Liang Xu、Yue Yu、Hai-Ruo Xu、Ai-Xia Cheng、Hong-Xiang Lou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03319

  日期：2021.12.3

  of photoredox-catalyzed cascade reactions using diaryliodonium salts for the concise synthesis of norascyronone A and β-eudesmol. A rationally designed photoredox-catalyzed arylation/cyclization/Friedel–Crafts cascade reaction of enone was exploited to generate the norascyronone polycyclic skeleton. A visible-light-induced radical cyclization/acyloxy-migration reaction was explored to forge the decalin

  在此，我们开发了两种类型的光氧化还原催化级联反应，使用二芳基碘鎓盐来简明合成去甲环龙 A 和 β-eudesmol。利用合理设计的光氧化还原催化的烯酮芳基化/环化/Friedel-Crafts 级联反应生成去甲环芳酮多环骨架。探索了一种可见光诱导的自由基环化/酰氧基迁移反应来构建eudesmol的萘烷骨架，并且机理研究表明该反应是由烯醇酯的单电子氧化引发的。
• Progress toward the Synthesis of Garsubellin A and Related Phloroglucins:  The Direct Diastereoselective Synthesis of the Bicyclo[3.3.1]nonane Core
  作者：Sarah J. Spessard、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol025968+

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] A highly diastereoselective single-step cyclization reaction provides access to the bicyclo[3.3.1]nonane core of the polyprenylated phloroglucin natural product garsubellin A. Further elaboration to a more functionalized analogue involves a sequential Claisen rearrangement/Grubbs olefin cross-metathesis strategy. Additionally, this strategy was extended to the preparation of the

  [反应：请参阅文本]高度非对映选择性的单步环化反应使您可以接触到聚异戊二烯化间苯三酚天然产物garsubellin A的双环[3.3.1]壬烷核心。进一步加工成功能化更高的类似物涉及顺序Claisen重排/ Grubbs烯烃跨复分解策略。另外，该策略扩展到了在间苯三酚天然产物的桥头位置发现的双季碳阵列的制备。