{(2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-3,3-bis-ethylsulfanyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl}-methanol | 807617-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-3,3-bis-ethylsulfanyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl}-methanol
• CAS: 807617-41-0
• 化学式: C₄₃H₆₈O₆S₂Si₂
• 分子量: 801.312
• InChiKey: XHZICHXPBUBIPX-PWFROIPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-3,3-bis-ethylsulfanyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl}-methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-3,3-bis-ethylsulfanyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-methyl-2-phenyl-7-vinyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-6-yl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.26h， 生成 {(2R,4aR,5S,7R,8aR,9aS,10aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-3,3-bis-ethylsulfanyl-10a-methyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269