4-乙酰基吡啶N-氧化物 | 2402-96-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基吡啶N-氧化物
• 英文名称: 4-acetylpyridine N-oxide
• 英文别名: 4-acetylpyridine 1-oxide；1-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)ethanone
• CAS: 2402-96-2
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD00955960
• 分子量: 137.138
• InChiKey: GUHDDRZAZNIQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  347.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

制备方法与用途

溶解于氯仿

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基吡啶N-氧化物 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-氯-4-乙酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active pyridine derivatives and processes for the

  摘要：

  式I的N-苯基-2-嘧啶胺衍生物，其中取代基如权利要求1中定义的那样，式I的衍生物可以用于例如治疗肿瘤疾病。

  公开号：

  US05728708A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-乙酰基吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  吡啶环上可见光诱导的邻位选择性迁移：未活化烯烃的三氟甲基化吡啶基化。

  摘要：

  对于未活化的烯烃的位点选择性三氟甲基化吡啶基化，已经实现了在吡啶基环上的光催化邻位选择性迁移。整个过程是通过将CF3自由基选择性地添加到烯烃中以提供亲核烷基自由基中间体而启动的，该中间体能够将分子内的内含物专门添加到吡啶鎓盐的邻位。仲烷基和叔烷基都非常适合于添加吡啶鎓盐的C 2-位，以最终提供具有合成价值的C 2-氟烷基官能化的吡啶。此外，该方法已成功应用于以P为中心的自由基的反应。复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了这种转化的效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201912746
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基丁烷 、 苄烯丙二腈 在 4-乙酰基吡啶N-氧化物 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,2-dimethyl-1-phenylbutyl)malononitrile 、
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶 N-氧化物作为 H 原子提取剂进行脂肪族 C–H 官能化

  摘要：

  未活化的叔、仲和伯 C(sp 3 )–H 键的烷基化和杂芳基化是通过在可见光下使用吖啶鎓光氧化还原催化剂以及容易获得的吡啶N-氧化物作为氢原子转移 (HAT) 前体来实现的。由N-氧化物的单电子氧化产生的以氧为中心的自由基是所提出的关键中间体，其反应性可以通过结构调整轻松改变。具有给电子或吸电子基团以及各种烯基受体和杂芳烃的多种脂肪族 C-H 底物具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02997

文献信息

• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• Deoxygenation of pyridine<i>N</i>-oxides with dimethylthiocarbamoyl chloride
  作者：Anthony A. Ponaras、Ömer Zaim

  DOI：10.1002/jhet.5570440236

  日期：2007.3

  Treatment of pyridine N-oxides with dimethylthiocarbamoyl chloride in boiling acetonitrile effects chemoselective deoxygenation to pyridines.

  在沸腾的乙腈中用二甲基硫代氨基甲酰氯处理吡啶N-氧化物可实现对吡啶的化学选择性脱氧。
• Deoxygenation of tertiary amine N-oxides under metal free condition using phenylboronic acid
  作者：Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Adesh Kumar Singh、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.051

  日期：2017.3

  A simple and efficient method for the deoxygenation of amine N-oxides to corresponding amines is reported using the green and economical reagent phenylboronic acid. Deoxygenation of N,N-dialkylaniline N-oxides, trialkylamine N-oxides and pyridine N-oxides were achieved in good to excellent yields. The reduction susceptible functional groups such as ketone, amide, ester and nitro groups are well tolerated

  据报道，使用绿色且经济的试剂苯基硼酸将胺N-氧化物脱氧为相应的胺是一种简单有效的方法。的脱氧Ñ，Ñ -dialkylaniline Ñ -oxides，三烷基胺Ñ -oxides和吡啶Ñ -oxides良好分别实现到优异的产率。在脱氧过程中，即使在高温下，对还原敏感的官能团（如酮，酰胺，酯和硝基）也能很好地被苯基硼酸所耐受。此外，为了鉴定和定量的间接方法叔胺Ñ-UV-Vis光谱法证明了氧化钙，这可能对药物代谢研究有用。
• Visible-Light-Promoted Copper-Catalyzed Regioselective Benzylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides versus Thermal Acylation Reaction with Toluene Derivatives
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maral Gholamhosseyni

  DOI：10.1002/ejoc.201701586

  日期：2018.4.9

  A copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of pyridine N‐oxides with toluenes has been developed. 2‐Benzylpyridines can be obtained directly by this method by means of a CDC reaction between unactivated toluenes and pyridine N‐oxides under visible light irradiation. In addition, 2‐acylpyridines can be obtained successfully by this procedure under thermal conditions.

  已经开发了铜氮氧化物吡啶与甲苯的铜催化交叉偶联反应。通过在可见光照射下未活化的甲苯和吡啶N-氧化物之间的CDC反应，可以通过这种方法直接获得2-苄基吡啶。此外，在热条件下，可通过此程序成功获得2-酰基吡啶。