4-乙基吡啶1-氧化物 | 14906-55-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-乙基吡啶1-氧化物
• 中文别名: 4-乙基吡啶1-氧化
• 英文名称: 4-ethylpyridine-1-oxide
• 英文别名: 4-ethylpyridine N-oxide；4-ethyl-pyridine-1-oxide；4-Aethyl-pyridin-1-oxid；4-ethylpyridine-N-oxide；4-Ethylpyridine 1-oxide；4-ethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 14906-55-9
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00160751
• 分子量: 123.155
• InChiKey: VFJRXOXKSUBBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-120 °C
• 沸点：
  155 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基吡啶1-氧化物 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-4-乙基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthases

  摘要：

  A series of substituted 2-aminopyridines was prepared and evaluated as inhibitors of human nitric oxide synthases (NOS). 4,6-Disubstitution enhanced both potency and specificity for the inducible NOS with the most potent compound having an IC50 of 28 nM. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00389-9
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基吡啶 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到4-乙基吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  表达多组分可溶性二铁单加氧酶（SDIMO）PmlABCDEF的大肠杆菌全细胞生物催化合成杂芳族氮氧化物

  摘要：

  芳香族N-氧化物（ArN-OX）是理想的生物活性化合物，具有在制药和农业行业中应用的潜力。由于生物催化在有机合成中产生了巨大影响，因此仍然缺乏有效，方便的基于酶的技术来生产芳香族N-氧化物。在这项研究中，在大肠杆菌中过表达的重组可溶性二铁单加氧酶（SDIMO）PmlABCDEF被证明可产生多种芳香族N-氧化物。在98个经过测试的N杂环中，有70个被转换为相应的N个-没有任何侧氧化产物的氧化物。这种全细胞生物催化剂对吡啶，吡嗪和嘧啶具有很高的活性。它也能够氧化带有两个甚至三个芳香环的庞大的N杂环。我们的方法完全是生物催化的，为生产芳香族N-氧化物提供了一种环境友好且温和的方法，避免了使用强氧化剂，有机金属催化剂，不良溶剂或其他对环境不利的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801491

文献信息

• Inhibitors of VEGF receptor and HGF receptor signaling
  申请人：Saavedra Mario Oscar

  公开号：US20070004675A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention provides compounds and methods for inhibiting VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions

  该发明涉及抑制VEGF受体信号和HGF受体信号。该发明提供了抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• Oxidative cross-coupling of pyridine N-oxides and ethers between C(sp²)–H/C(sp³)–H bonds under transition-metal-free conditions
  作者：Wei Sun、Zuguang Xie、Jie Liu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ob00237k

  日期：——

  A novel and efficient method based on the cross-coupling reactions of pyridine N-oxides with ethers between C(sp2)–H/C(sp3)–H bonds in the presence of TBHP was developed. The strategy provides an alternative approach to the pyridine moiety under transition-metal-free conditions.

  在TBHP存在下，基于吡啶N-氧化物与醚在C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键之间的醚的交叉偶联反应，开发了一种新颖而有效的方法。该策略在无过渡金属的条件下为吡啶部分提供了另一种方法。
• Strong N−X⋅⋅⋅O−N Halogen Bonds: A Comprehensive Study on N‐Halosaccharin Pyridine <i>N</i> ‐Oxide Complexes
  作者：Rakesh Puttreddy、J. Mikko Rautiainen、Toni Mäkelä、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/anie.201909759

  日期：2019.12.16

  A study of the strong N-X⋅⋅⋅- O-N+ (X=I, Br) halogen bonding interactions reports 2×27 donor×acceptor complexes of N-halosaccharins and pyridine N-oxides (PyNO). DFT calculations were used to investigate the X⋅⋅⋅O halogen bond (XB) interaction energies in 54 complexes. A simplified computationally fast electrostatic model was developed for predicting the X⋅⋅⋅O XBs. The XB interaction energies vary

  强烈的NX⋅⋅⋅-O-N +（X = I，Br）卤素键相互作用研究表明，N-卤代糖精和吡啶N-氧化物（PyNO）的2×27供体×受体配合物。使用DFT计算来研究54个配合物中X···O卤素键（XB）的相互作用能。建立了简化的计算快速静电模型来预测X⋅⋅⋅OXBs。XB相互作用能在-47.5至-120.3 kJ mol-1之间变化; 最强的NI⋅⋅⋅-O-N + XB接近3中心4电子[NIN] +卤素键合系统（约160 kJ mol-1）。在CDCl3和[D6]丙酮中测定的1 H NMR缔合常数（KXB）在2.0×100到> 108 m-1之间变化，并且与在-38.4和-77.5 kJ mol-1之间发现的计算的供体×受体络合焓良好相关。在X射线晶体结构中，
• [EN] INSECTICIDAL 2-METHOXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-MÉTHOXYBENZAMIDE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013050261A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates to novel triazole derivatives of formula (I) having insecticidal activity, to processes and intermediates for preparing them, to insecticidal, acaricidal, nematicidal or molluscicidal compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode or mollusc pests wherein R1, R2, G1, G2, Q1 and Q2 are as defined in claim 1; or salts or N-oxides thereof.

  本发明涉及具有杀虫活性的新型式（I）的三唑衍生物，涉及制备它们的过程和中间体，涉及包含它们的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的组合物，以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物害虫的方法，其中R1、R2、G1、G2、Q1和Q2如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。
• Pd-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of pyridine-N-oxides with uracils
  作者：Ebrahim Kianmehr、Masoud Rezaeefard、Mehran Rezazadeh Khalkhali、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1039/c4ra01034e

  日期：——

  A highly efficient protocol for the regioselective dehydrogenative cross-coupling of pyridine-N-oxides with N,N-dialkyl uracils via 2-fold C–H activation has been developed. The resultant uracil substituted pyridine-N-oxide structural motifs is readily deoxygenated, making the present procedure a highly attractive route for the synthesis of 5-pyridine substituted uracils.

  已经开发了一种高效的方案，用于通过2倍C–H活化将吡啶-N-氧化物与N，N-二烷基尿嘧啶进行区域选择性脱氢交叉偶联。所得的尿嘧啶取代的吡啶-N-氧化物的结构基序易于脱氧，使本方法成为合成5-吡啶取代的尿嘧啶的极具吸引力的途径。

表征谱图