2-(2-iodophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 化学式: C₂₁H₁₅IN₂
• 分子量: 422.268
• InChiKey: SCRJMVFHQAPMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  唑类连接的二芳基碘盐的位点选择性协同亲核芳香取代

  摘要：

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 2-(2-iodophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N杂环稳定的碘：从结构到反应性

  摘要：

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804957

文献信息

• Isocyanide Insertion–Cyclization Reaction for Imidazoisoindol-5-imine Scaffold Synthesis: A Selective Solvatochromic Fluorescent Probe for Methanol Detection
  作者：Fereshteh Ahmadi、Hamid Reza Goli、Yaser Balmohammadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01860

  日期：2021.1.1

  An efficient, ligand-free, and Pd-catalyzed method for the synthesis of imidazoisoindole imine scaffolds with satisfactory yields via C–C and C–N bond formation has been developed. The synthesized scaffolds have unique potential for selective MeOH detection from other solvents, especially EtOH. The appealing features of this transformation are phosphinic ligand-free conditions, the use of a small amount

  已开发出一种有效的，无配体且受Pd催化的方法，可通过C–C和C–N键的形成合成具有令人满意的收率的咪唑异吲哚亚胺支架。合成的支架具有从其他溶剂（特别是EtOH）中选择性检测MeOH的独特潜力。该转化的吸引人的特征是无次膦配体的条件，使用少量的Pd（OAc）2和合成咪唑异吲哚亚胺支架的实用程序。
• Construction of trinuclear N-fused hybrid scaffolds by coupling and cyclization of 2-bromoaryl- and 2-bromovinylimidazoles with ureas under recyclable Cu/C–Al2O3 catalysis
  作者：Pham Duy Quang Dao、Seok Tae Park、Ho-Sang Sohn、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132613

  日期：2022.1

  2-(2-Bromoaryl)- and 2-(2-bromovinyl)imidazoles are coupled and cyclized with cyclic ureas as building blocks under recyclable heterogeneous Cu/C–Al2O3 catalysis to afford a class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazo[1,2-c]quinazolines and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazo[1,2-c]pyrimidines, respectively. The Cu/C–Al2O3 catalytic system could be recovered and reused

  2-(2-溴芳基)-和2-(2-溴乙烯基)咪唑在可回收的多相Cu/C-Al 2 O 3催化下以环状脲为结构单元偶联环化得到一类三核N-稠合杂化支架, 苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]嘧啶. Cu/C-Al 2 O 3催化体系可回收再利用3次，催化活性无任何损失。
• Thermal stability of <i>N</i>-heterocycle-stabilized iodanes – a systematic investigation
  作者：Andreas Boelke、Yulia A Vlasenko、Mekhman S Yusubov、Boris J Nachtsheim、Pavel S Postnikov

  DOI：10.3762/bjoc.15.223

  日期：——

  The thermal stability of pseudocyclic and cyclic N-heterocycle-stabilized (hydroxy)aryl- and mesityl(aryl)-λ³-iodanes (NHIs) through thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC) is investigated. Peak decomposition temperatures (T_peak) were observed within a wide range between 120 and 270 °C. Decomposition enthalpies (ΔH_dec) varied from −29.81 to 141.13 kJ/mol. A direct comparison between pseudocyclic and cyclic NHIs revealed high T_peak but also higher ΔH_dec values for the latter ones. NHIs bearing N-heterocycles with a high N/C-ratio such as triazoles show among the lowest T_peak and the highest ΔH_dec values. A comparison of NHIs with known (pseudo)cyclic benziodoxolones is made and we further correlated their thermal stability with reactivity in a model oxygenation.

  本文研究了假环和环状N-杂环稳定的(羟基)芳基和二甲基(芳基)-λ3-碘烷（NHIs）的热稳定性，通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）进行了研究。峰值分解温度（Tpeak）在120℃至270℃之间。分解焓（ΔHdec）变化从-29.81至141.13 kJ/mol。假环和环状NHIs之间的直接比较显示出后者有更高的Tpeak和更高的ΔHdec值。具有高N/C比率的N-杂环的NHIs，如三唑衍生物，显示出最低的Tpeak和最高的ΔHdec值。本文还将NHIs与已知的(伪)环状苯碘氧烷进行了比较，并进一步将它们的热稳定性与模型氧化反应的反应性相关联。
• Stabilization of Ethynyl‐Substituted Aryl‐λ ³ ‐Iodanes by Tethered <i>N</i> ‐Heterocylces**
  作者：Thomas J. Kuczmera、Andreas Boelke、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/ejoc.202200276

  日期：2022.6.13

  A new class of ethynyl N-heterocycle-substituted-λ3-iodanes (ENHIs) is presented. The (pseudo)cyclic iodanes were synthesized using a one-pot protocol with a variety of heterocycles and substituents and could be used for well-established alkynylation reactions with a comparable reactivity to TIPS-EBX. Moreover, an unexpected self-reactivity was found, which leads to a new alkynylation method and the

  提出了一类新的乙炔基N-杂环取代-λ 3 -碘烷(ENHIs)。（伪）环状碘烷是使用具有各种杂环和取代基的一锅法合成的，可用于与 TIPS-EBX 具有相当反应性的成熟炔基化反应。此外，发现了一种意想不到的自反应性，这导致了一种新的炔基化方法和新型杂芳族化合物的合成。
• N‐Heterocycle‐Stabilized Iodanes: From Structure to Reactivity
  作者：Andreas Boelke、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/chem.201804957

  日期：2018.12.12

  throughout shelf‐stable solids is robust and can be achieved on a large scale. Their reactivity is highly tunable, depending on the stabilizing heterocycle. Solid state structures of selected derivatives are reported and their reactivity in a model oxygen transfer reaction is compared. Further derivatization reactions to N‐heterocycle‐stabilized pseudocyclic diaryliodonium salts and cyclic iodoso species

  Pseudocyclic芳基λ 3由于稳定性，溶解性和反应性之间的平衡关系良好，碘代烷是用于各种氧化转化的优良试剂。它们的性质基本上受路易斯碱（通常是羧酸或酰胺的氧原子）与中心高价碘原子之间的相互作用的影响。这项工作是对伪环N杂环稳定的碘化物（NHIs）的首次系统研究。这些在整个储存稳定的固体中的合成都是可靠的，可以大规模实现。它们的反应性是高度可调的，具体取决于稳定的杂环。报告了所选衍生物的固态结构，并比较了它们在模型氧转移反应中的反应性。