1,2,3,4,5-pentapropylcyclopentadiene | 306274-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentapropylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentapropylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 306274-33-9
• 化学式: C₂₀H₃₆
• 分子量: 276.506
• InChiKey: ZMNDIYBMNRKMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199-200 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentapropylcyclopentadiene 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 potassium 1,2,3,4,5-pentapropylcyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTADIENYL/ADAMANTYL PHOSPHINIMINE ZIRCONIUM AND HAFNIUM COMPLEXES
  [FR] COMPLEXES CYCLOPENTADIÉNYLE/ADAMANTYLE PHOSPHINIMINE ZIRCONIUM ET HAFNIUM

  摘要：

  本披露提供了含有1）环戊二烯基配体；2）金刚烷基膦亚胺配体；和3）至少另一种配体的锆和铪配合物。演示了将这种复合物与活化剂结合作为烯烃聚合催化剂的用途。这些催化剂对乙烯与α-烯烃（如1-丁烯、1-己烯或1-辛烯）的共聚合是有效的。

  公开号：

  WO2021214612A1
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 正丁醛 在 二氯二茂锆 、 二乙基镁 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1,2,3,4,5-pentapropylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  在锆配合物的存在下，用二乙基镁和乙基镁卤化物对双取代的乙炔和乙烯进行选择性环金属化

  摘要：

  在存在Cp 2 ZrCl 2的情况下，用乙基卤化镁EtMgHlg（Hlg = Cl，Br）和二乙基镁Et 2 Mg对二取代的乙炔和乙烯进行催化环金属化，得到四取代的magnesacyclopenta-2,4-二烯和二取代的magnesacyclopent-2-烯。提出了形成环状不饱和有机镁化合物的可能方案，根据该方案，环金属化过程中的反应性中间体是由Cp 2 ZrCl 2，EtMgHlg，Et 2 Mg，乙炔和乙烯生成的氧化锆环戊二烯和氧化锆环戊烯。

  DOI：

  10.1134/s1070428010030097

文献信息

• Iron-Catalyzed Contrasteric Functionalization of Allenic C(sp²)–H Bonds: Synthesis of α-Aminoalkyl 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Yidong Wang、Sarah G. Scrivener、Xiao-Dong Zuo、Ruihan Wang、Philip N. Palermo、Ethan Murphy、Austin C. Durham、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c07512

  日期：2021.9.22

  An iron-catalyzed C–H functionalization of simple monosubstituted allenes is reported. An efficient protocol for this process was made possible by the use of a newly developed electron-rich and sterically hindered cationic cyclopentadienyliron dicarbonyl complex as the catalyst and N-sulfonyl hemiaminal ether reagents as precursors to iminium ion electrophiles. Under optimized conditions, the use of

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。
• Process for cyclopentadiene substitution
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06232516B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The process for the preparation of a selectively substituted cyclopentadiene compound which includes reacting a halide of a substituting compound in a mixture of the cyclopentadiene compound and an aqueous solution of a base in the presence of a phase transfer catalyst, wherein during the reaction the quantity of base relative to the cyclopentadiene compound may at any moment be between 5 and 30 mol/mol.

  制备一种选择性取代环戊二烯化合物的过程包括在环戊二烯化合物和碱的水溶液的混合物中，通过在相转移催化剂的存在下，将取代化合物的卤化物与环戊二烯化合物反应，其中在反应过程中，碱相对于环戊二烯化合物的量在任何时刻都可以在5到30摩尔/摩尔之间。
• Reactions of Substituted (1,3-Butadiene-1,4-diyl)magnesium, 1,4-Bis(bromomagnesio)butadienes and 1,4-Dilithiobutadienes with Ketones, Aldehydes and PhNO To Yield Cyclopentadiene Derivatives and N-Ph Pyrroles by Cyclodialkenylation
  作者：Hongyun Fang、Guotao Li、Guoliang Mao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200400025

  日期：2004.7.19

  4-Dilithiobutadiene derivatives 1, 1,4-bis(bromomagnesio)butadiene derivatives 2 and metallacyclic (1,3-butadiene-1,4-diyl)magnesium reagents 3 were prepared and their reactions with ketones, aldehydes, and PhNO were investigated. Multiply substituted cyclopentadienes and N-Ph pyrroles were formed by unprecedented reaction conditions. The carbonyl group of aldehydes and ketones was deoxygenated during

  制备了1,4-二硫代丁二烯衍生物1，1,4-双（溴镁）丁二烯衍生物2和金属环（1,3-丁二烯-1,4-二基）镁试剂3，并与酮，醛和PhNO进行了反应调查。多重取代的环戊二烯和N-Ph吡咯是通过空前的反应条件形成的。醛和酮的羰基在​​反应过程中被脱氧，并在形式上表现为一碳单元；裂解PhNO的N ＝＝ O部分，得到N-Ph吡咯衍生物。此外，揭示了这三种类型的试剂1、2和3之间的不同反应性。1,4-二锂试剂1容易与醛和酮反应；1,4-二镁试剂2与醛反应，但不与酮反应；
• Ruthenium Complexes Bearing Bulky Pentasubstituted Cyclopentadienyl Ligands and Evaluation of [Ru(η ⁵ ‐C ₅ Me ₄ R)(MeCN) ₃ ][PF ₆ ] Precatalysts in Nucleophilic Allylic Substitution Reactions
  作者：Hui‐Jun Zhang、Bernard Demerseman、Zhenfeng Xi、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200800295

  日期：2008.7

  [Ru(η5-C5Me4R)(MeCN)3][PF6] (R = CH2tBu, iPr, tBu, and CF3; 2–5) complexes were synthesized in two steps starting from the appropriate cyclopentadienes and RuCl3·3H2O. The fully substituted ruthenocenes [Ru(C5Me5)(C5Me4R*)], [Ru(C5Me5)(C5nPr4R*)] R* = (1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl} and [Ru(C5Me5)(C5nPr5)] were obtained by treating [Ru(C5Me5)Cl]4 with the corresponding cyclopentadienyllithium

  [Ru(η5-C5Me4R)(MeCN)3][PF6] (R = CH2tBu, iPr, tBu, 和 CF3; 2-5) 配合物从适当的环戊二烯和 RuCl3·3H2O 开始，分两步合成。完全取代的钌茂 [Ru(C5Me5)(C5Me4R*)], [Ru(C5Me5)(C5nPr4R*)] R* = (1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]hept-2-en -2-yl} 和 [Ru(C5Me5)(C5nPr5)] 是通过用相应的环戊二烯基锂盐处理 [Ru(C5Me5)Cl]4 获得的。将配合物 2-5 评估为亲核烯丙基取代反应的催化剂前体，并将结果与​​使用 [Ru(C5Me5)(MeCN)3][PF6] (1) 预催化剂获得的结果进行比较。
• Reaction of 4-methyl, 4-phenyl, and 4-hydrogen substituted 1-lithio-1,3-butadienes with aldehydes: preparation of multiply substituted cyclopentadienes
  作者：Zhihui Wang、Hongyun Fang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.083

  日期：2006.7

  acidic solution. Reaction mechanism study revealed that these cyclopentadienes were formed via an acid-promoted cyclization of conjugated dienols. Thus, stereodefined all-cis substituted dienols or a wide diversity of substituted cyclopentadienes can be obtained from the same 1-lithio-1,3-butadiene reagent and aldehyde by adjusting the hydrolysis conditions.

  研究了醛与丁二烯基骨架第4位上具有甲基，苯基或氢取代基的1-lithio-1,3-丁二烯试剂的反应。使用强酸性溶液水解后，可以高收率获得多取代的环戊二烯衍生物。反应机理研究表明，这些环戊二烯是通过酸促进的共轭二烯醇环化反应形成的。因此，可以通过调节水解条件，从相同的1-硫代-1,3-丁二烯试剂和醛中获得立体定义的顺式取代的二烯醇或种类繁多的取代的环戊二烯。