1-(4-chlorophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine | 33630-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylaniline；4-chlorobenzal-2-toluidine；N-(4-chloro-benzylidene)-o-toluidine；N-(4-Chlor-benzyliden)-o-toluidin；(4-Chlor-benzal)-o-toluidin；4-Chlor-benzaldehyd-(2-methyl-anil)；N-(4-Chlorobenzylidene)-O-toluidine；1-(4-chlorophenyl)-N-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 33630-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: PNCLGTWPAKYJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  340.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine 在 benzyl potassium 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2-fluorobenzyl)-2-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  碱金属促进的由亚胺和碳二亚胺合成仲胺的简便方法

  摘要：

  我们在这里介绍一种使用碱金属催化剂苄基钾与频哪醇硼烷（HBpin）对醛亚胺（-C = N-）进行硼氢化的有效方法。在温和且无溶剂的条件下，该反应以前所未有的催化效率完成，从而可提供高达97％的相应N-硼烷基胺高产率。将醛亚胺的各种官能团并入硼氢化。使相应的硼胺进一步水解，得到相应的仲胺，产率高达89％。该反应方案证明了具有多种亚胺的原子经济和绿色方法，具有优异的官能团耐受性。还实现了亚胺的化学选择性还原，产率高达74-89％。

  DOI：

  10.1002/aoc.5765
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 邻甲苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the interaction of isocyanides with imines: reaction scope and mechanistic variations

  摘要：

  亚胺与异氰化物的相互作用已经进行了研究。主要产物来自于一个顺序过程，即在路易斯酸催化下，两个单位的异氰化物攻击亚胺的碳氮双键，形成四元环系统。已经确定了反应在亚胺和异氰化物范围的作用范围，并且还描述了一些机理变化和结构特征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.3

文献信息

• Well-Defined Amidate-Functionalized N-Heterocyclic Carbene -Supported Rare-Earth Metal Complexes as Catalysts for Efficient Hydroboration of Unactivated Imines and Nitriles
  作者：Zeming Huang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Qingbing Yuan、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02067

  日期：2018.12.17

  unactivated imines and nitriles were investigated, and it was found that these complexes displayed excellent activities as well as remarkable functional group compatibility for imine and nitrile substrates such as halo-, alkyl-, hydroxyl-, N,N-dimethylamino-, and nitro- substituents. Among those, the chemoselectivity for this reaction among the common unsaturated functional groups was achieved in the order

  四酰胺化物官能化的N-杂环卡宾（NHC）稀土类金属酰氨基配合物[（κ 2 -N，O-κ 1 -大号）2 REN（森达3）2 ]（大号= 1-（C 6 H ^ 5 Ç ═ONCH 2 CH 2）-3-（CH 3）3 c ^ 6 ħ 2（N（CH）2 NC））[RE =尔（1），Y（2），镝（3），钆（4）]由2当量（1-（C中的一个一锅反应合成6 ħ 5 C═ONHCH2 CH 2）-3-（CH 3）3 C 6 H 2-（N（CH）2 NCH））Br（H 2 L Br）与5当量的KN（SiMe 3）3，然后用1当量的KN（SiMe 3）3处理在-40°C下于四氢呋喃中的RECl 3。对这些配合物进行了充分表征，并研究了它们对未活化的亚胺和腈进行硼氢化的催化活性，发现这些配合物对亚胺和腈底物（如卤代，烷基，羟基，氮，氮-二甲基氨基和硝基取代基。其中，在当前的催化体系中，常见的不饱和官能团之间对
• Unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand-promoted highly active iridium complexes supported on hydrotalcite and its catalytic application in water
  作者：Chenyang Ge、Xinxin Sang、Wei Yao、Liang Zhang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c7gc02892j

  日期：——

  indazolyl-pyridinyl-triazole ligand was synthesized and its iridium complex supported on hydrotalcite was characterized via X-ray power diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy and transmission electron microscopy (TEM). This new heterogeneous catalyst bearing the unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand exhibits high catalytic activity

  在此，合成了吲唑基-吡啶基-三唑配体，并通过X射线功率衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线（EDX）光谱和透射表征了负载在水滑石上的铱配合物。电子显微镜（TEM）。这种带有不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体的新型多相催化剂在水中表现出很高的催化活性。通过在清洁条件下转移氢化和脱氢，使苄胺与芳胺进行具有挑战性的选择性反应，从而获得了官能化的胺和亚胺。特别地，观察到该催化剂体系在水中显示出良好的回收性能。机理研究表明，这种转变是通过胺的脱氢，水解和缩合过程。反应中间体的直接捕获为该过程提供了充分的证据。
• BISMUTH(III) CHLORIDE CATALYZED AZA-DIELS-ALDER REACTION^*
  作者：B. V. Subba Reddy、R. Srinivas、J. S. Yadav、T. Ramalingam

  DOI：10.1081/scc-100103540

  日期：2001.1

  Bismuth (III) chloride effectively catalyzes aza-Diels-Alder reaction of N-aryl aldimines with nucleophilic olefins for the first time to afford quinoline derivatives in high yields at ambient temperature. *IICT Communication No. 4499.

  氯化铋 (III) 首次有效地催化 N-芳基醛亚胺与亲核烯烃的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，在室温下以高产率得到喹啉衍生物。*IICT 通讯第 4499 号。
• New Types of Reactivity of α,β‐Unsaturated <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylhydrazones: Chemodivergent Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines and Hexahydropyrrolo[3,2‐ <i>b</i> ]indoles
  作者：Vellaisamy Sridharan、Pascual Ribelles、Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、M. Teresa Ramos、Paramasivan T. Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.201103562

  日期：2012.4.16

  imines and α,β‐unsaturated N,N‐dimethylhydrazones in acetonitrile afforded 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines bearing a hydrazone function at C4 through a one‐pot diastereoselective domino process that involves the formation of two CC bonds and the controlled generation of two stereocenters, one of which is quaternary. This reaction constitutes the first example of an α,β‐unsaturated dimethylhydrazone that behaves

  乙腈中的芳族亚胺与α，β-不饱和N，N - N-二甲基hydr之间的三氯化铟催化反应提供了1,2,3,4-四氢喹啉，其通过一锅非对映选择性多米诺过程在C4处具有功能两个CC键和两个立体中心的受控生成，其中一个是四元的。该反应构成了α，β-不饱和二甲基hydr的第一个例子，在杂Diels-Alder反应中表现为亲双烯体。苯胺类，芳香醛，和在CHCl甲基丙烯醛二甲基腙之间的相关反应3与BF 3 ⋅Et 2O作为催化剂，通过完全非对映选择性的ABB'C四组分多米诺过程提供多取代的1,2,3,3a，4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚作为主要产物，该过程产生两个循环，三个立体中心，两个ç  C键，和两个C 在单个操作中N键。
• H2SO4-Mediated Intramolecular Cyclization of N-Arylated Homoallylamines: A Solvent-Free, Atom- and Step-Economical Synthesis of Tetrahydro-1-benzazepines
  作者：Li-Ming Zhao、Hua-Shuai Gao、Fei Dou、Ai-Li Zhang、Rui Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588375

  日期：——

  homoallylamines through H2SO4-mediated intramolecular cyclization. The advantages of this transformation include mild reaction conditions, experimental simplicity, its solvent- and metal-free, atom- and step-economical nature, and the use of a readily available, cheap, and nontoxic mediator. The biologically important tetrahydro-1-benzazepine skeleton was conveniently constructed from N-arylated homoallylamines

  摘要 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。 具有生物学重要性的四氢-1-苯并ze庚因骨架是由N-芳基化的烯丙基胺通过H 2 SO 4介导的分子内环化作用方便地构建的。这种转化的优点包括：反应条件温和，实验简单，无溶剂和无金属，原子和步骤经济的性质，以及使用易于获得，廉价且无毒的介体。