9-mesityl-9H-fluorene | 18153-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-mesityl-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(2,4,6-trimethylphenyl)-9H-fluorene
• CAS: 18153-40-7
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: GDFLJPWAFAXQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-mesityl-9H-fluorene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-mesitylfluorenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Spectral Evidence for Single Electron Transfer in Nucleophilic Aliphatic Substitution of a Carbanion by Methyl Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9620402
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-mesityl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Albert,K.; Rieker,A., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1804 - 1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid-catalyzed tandem synthesis of 9-sulfonylamino- and 9-arylfluorenes
  作者：Dayun Huang、Weiguang Yang、Jianlan Zhang、Xuesong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c6ra03889a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed three-step tandem synthesis of 9-arylfluorene was developed by simply heating a mixture of 2-formyl biphenyl, TsNCO and an arene. In the absence of arene, a two-step tandem synthesis of 9-sulfonylaminofluorene was achieved. These advances were mainly attributed to the discovery of an anhydrous synthesis of N-tosyl arylaldimines from TsNCO and arylaldehydes.

  通过简单地加热2-甲酰基联苯，TsNCO和芳烃的混合物，开发了路易斯酸催化的三步串联合成9-芳基芴的方法。在没有芳烃的情况下，实现了两步串联的9-磺酰基氨基芴的合成。这些进展主要归因于从TsNCO和芳基醛无水合成N-甲苯磺酰基芳基亚胺的发现。
• TfOH catalyzed synthesis of 9-arylfluorenes via tandem reaction under warm and efficient conditions
  作者：Qingcui Li、Wengang Xu、Jiaxing Hu、Xiaoqing Chen、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ra03126a

  日期：——

  A tandem ring-closing reaction was developed for the synthesis of 9-arylfluorenes and their derivatives. The reaction is metal-free, straightforward and efficient under warm conditions and more than 99% yield is obtained.

  一种串联环闭合反应被开发用于合成9-芳基芴及其衍生物。该反应无需金属催化剂，在温和条件下简单高效，产率可达99%以上。
• Iron-Catalyzed Arylation of Aromatic Ketones and Aldehydes Mediated by Organosilanes
  作者：Risto Savela、Marcin Majewski、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201402023

  日期：2014.7

  arylation of aromatic carbonyl compounds is reported. The use of 4 % FeCl3 or Fe(acac)3 as the catalyst, in combination with a slight excess of chlorotrimethylsilane and triethylsilane, chlorination of benzylic ketones and aldehydes with subsequent Friedel–Crafts alkylation of arenes is achieved. Although the method is limited by the general constraints associated with Friedel–Crafts alkylation reactions

  报道了一种简单有效的铁催化芳族羰基化合物芳基化方法。使用 4% FeCl3 或 Fe(acac)3 作为催化剂，结合略微过量的三甲基氯硅烷和三乙基硅烷，实现苄基酮和醛的氯化，随后芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化。尽管该方法受到与 Friedel-Crafts 烷基化反应相关的一般约束的限制，但可以设想在药物中间体等方面的稳健应用。
• Unverbrücke fluorenylkomplexe des typs (C5H5)(9-R-C13H8)ZrCl2 (R  Me3Si, alkyl, aryl): synthese, charakterisierung und anwendung als katalysatoren bei der homogenen olefinpolymerisation
  作者：Michael A. Schmid、Helmut G. Alt、Wolfgang Milius

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06480-7

  日期：1996.11

  compounds (9-R-C-13H9) (R  Me3Si, alkyl, aryl) (1a−i) with butyllithium followed by treatment with (C5H5)ZrCl3 leads to unbridged fluorenyl complexes of the type (C5H5)(9-R-C13H8)ZrCl2. In combination with methylaluminoxane, complexes 2a−i show at high catalytic activity as homogeneous ethylene polymerization catalysts. Compounds 2c (R  1Pr), 2d (R = cyclohexyl), and 2e (R  1Bu) were characterized

  各种9-取代的芴化合物（9-RC- 13 H 9）（RMe 3 Si，烷基，芳基）（1a-i）与丁基锂反应，然后用（C 5 H 5）ZrCl 3处理（C 5 H 5）（9-RC 13 H 8）ZrCl 2类型的未桥接芴基配合物。与甲基铝氧烷组合使用时，配合物2a-i作为均相乙烯聚合催化剂具有较高的催化活性。通过X射线结构分析表征化合物2c（R 1 Pr），2d（R ＝环己基）和2e（R 1 Bu）。
• Singlet Biradical Versus Triplet Biradical/Zwitterion Characteristics in Isomers of C ₆ −C ₅ −C ₆ −C ₇ −C ₆ ‐Fused Pentacyclic Aromatic Hydrocarbons Revealed through Reactivity Patterns
  作者：Cian‐Jhe Zhen、Shu‐Feng Lu、Min‐Hwa Lin、Jay‐Tai Wu、Ito Chao、Chih‐Hsiu Lin

  DOI：10.1002/chem.202102781

  日期：2021.12

  Two isomers of C6−C5−C6−C7−C6 fused pentacyclic aromatic hydrocarbons are imbedded with para- and meta-quinondimethane structural motifs respectively. The two compounds exhibit distinctive reactivity patterns reminiscence of singlet and triplet biradical species. The ground state electronic structures predicted by DFT calculation are also consistent with the observed reactivities.

  C 6 -C 5 -C 6 -C 7 -C 6稠合五环芳烃的两种异构体分别嵌入对位和间位醌二甲烷结构基序。这两种化合物表现出独特的反应模式，让人想起单线态和三线态双自由基物种。通过 DFT 计算预测的基态电子结构也与观察到的反应性一致。