(Z)-ethyl 3-(o-tolyl)acrylate | 527759-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(o-tolyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(o-tolyl)acrylate；ethyl (Z)-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 527759-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FVVNCRMEGJFCPL-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(o-tolyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3aR,8S,8aR)-4,8-Dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of a tricyclic single-nitrogen scaffold that serves as a 5-HT2C receptor agonist

  摘要：

  5-HT2C agonists have shown efficacy in limiting food consumption and thus may serve as an important drug class in combating obesity. We describe the design and synthesis of a novel tricyclic single-nitrogen scaffold that was used to produce 5-HT2C agonists. SAR was developed around this chemotype and compounds were identified that were potent (K-i < 15 nM) and selective relative to other 5-HT2 receptors. The most promising compound displayed a good pharmacokinetic profile in multiple animal species, and was efficacious in an acute feeding study in rats. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.070
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-甲基苯 在 正丁基锂 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-(o-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的炔烃部分还原，形成（E）-和（Z）-烯烃

  摘要：

  已开发出温和的，膦介导的炔基羰基部分还原为相应的烯烃的方法。反应条件的调节导致具有高选择性的（E）-或（Z）-非对映异构体。还原了一系列炔基酯，酰胺和酮，以高到高收率并具有出色的官能团耐受性形成了烯烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01848k

文献信息

• Iron(III) and Ruthenium(II) Porphyrin Complex-Catalyzed Selective Olefination of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Ying Chen、Lingyu Huang、Meera A. Ranade、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo0341158

  日期：2003.5.1

  The commercially available Fe(III) and Ru(II) porphyrin complexes Fe(TPP)Cl and Ru(TPP)(CO) are efficient catalysts for selective olefination of a variety of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine. The reactions were carried out under mild conditions in a one-pot fashion with the use of a stoichiometrical amount of EDA, which proceeded with excellent yields and high

  市售的Fe（III）和Ru（II）卟啉配合物Fe（TPP）Cl和Ru（TPP）（CO）是在三苯基膦的存在下用重氮乙酸乙酯将多种醛选择性烯化的有效催化剂。反应是在温和条件下以一锅法方式使用化学计量的EDA进行的，该反应以优异的收率和高（E）选择性进行。还证明了空气气氛，低催化剂载量和官能团耐受性。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Manfred T. Reetz、Knut Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200300260

  日期：2003.9

  of the 1,1-disubstituted olefin is observed. In the case of electron-poor alkynes such as acetylenecarboxylic acid ester, gold(I) complexes such as [Ph3PAuCl] activated by Ag salts or BF3·OEt2 are the best catalysts, resulting in opposite regioselectivity and high degrees of (Z)-selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Update: An Efficient Synthesis of Poly(ethylene glycol)-Supported Iron(II) Porphyrin Using a Click Reaction and its Application for the Catalytic Olefination of Aldehydes
  作者：Tamilselvi Chinnusamy、Valentin Rodionov、Fritz E. Kühn、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201100289

  日期：2012.6.18

  The facile synthesis of polyethylene glycol (PEG)‐immobilized iron(II) porphyrin using a copper‐catalyzed azide‐alkyne [3+2] cycloaddition “click” reaction is reported. The prepared complex 5 (PEG‐C51H39FeN7O) was found to be an efficient catalyst for the selective olefination of aldehydes with ethyl diazoacetate in the presence of triphenylphosphine, and afforded excellent olefin yields with high

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成“点击”反应可轻松合成聚乙二醇（PEG）固定的铁（II）卟啉。发现制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯选择性将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5易于通过沉淀和过滤回收，并循环运行十次而没有明显的活性损失。
• Retraction: An Efficient Synthesis of Poly(ethylene glycol)-Supported Iron(II) Porphyrin using a Click Reaction and its Application for the Catalytic Olefination of Aldehydes
  作者：Suman L. Jain、Jomy K. Joseph、Fritz E. Kühn、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.200800361

  日期：2009.1

  iron(II) porphyrin using a copper-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition is reported. In contrast to the existing methods for the synthesis of PEG-immobilized metalloporphyrins, the click method offers better catalyst loading under comparatively mild reaction conditions. The prepared complex 5 (PEG-C51H39FeN7O) was found to be an efficient catalyst for the selective olefination of aldehydes with ethyl

  据报道，使用铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成法成功地成功合成了聚乙二醇（PEG）固定化的铁（II）卟啉。与合成PEG固定的金属卟啉的现有方法相反，点击法在相对温和的反应条件下提供了更好的催化剂负载量。发现所制备的配合物5（PEG-C 51 H 39 FeN 7 O）是在三苯基膦存在下用重氮乙酸乙酯将醛选择性烯烃化的有效催化剂，并提供了具有高（E）选择性的优异烯烃收率。PEG负载的催化剂5 通过沉淀和过滤可以很容易地将其回收，并且可以循环使用多达十次，而不会明显损失活性。