Gibepyrone A | 146446-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Gibepyrone A
• 英文别名: (E)-6-(but-2-en-2-yl)-3-methyl-2H-pyran-2-one；6-[(E)-but-2-en-2-yl]-3-methylpyran-2-one
• CAS: 146446-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FEEGMVBAILJAQO-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gibepyrone A 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 Gibepyrone C
  参考文献：
  名称：

  Gibepyrones: α-pyrones from Gibberella fujikuroi

  摘要：

  Six alpha-pyrones, called gibepyrones A-F, were identified in three different culture media of G. fujikuroi (IMI 58289). Their structures were determined using both spectroscopic techniques and chemical synthesis. Their antimicrobial activity has been screened.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80514-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-trimethylsiloxy-2-butensaeure-ethylester 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 Gibepyrone A
  参考文献：
  名称：

  天然2-吡喃酮的合成与绝对构型

  摘要：

  合成4-羟基-2-吡喃酮的模块化方法可以在所有环位置引入烷基取代基，该方法被用于合成各种天然存在的2-吡喃酮，其中大多数是首次合成。对于手性化合物，对映选择性合成使我们能够确定天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800621

文献信息

• Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.0c12569

  日期：2021.2.3

  The isomalabaricanes comprise a large family of marine triterpenoids with fascinating structures that have been shown to be selective and potent apoptosis inducers in certain cancer cell lines. In this article, we describe the successful total syntheses of the isomalabaricanes stelletin A, stelletin E, and rhabdastrellic acid A, as well as the development of a general strategy to access other natural

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。
• Correction to “Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques”
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c07261

  日期：2021.8.11

  document that reflects this correction is also available. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261. (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra (PDF) (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra

  图 2c 和第 2140 页上的随附文本以及 SI 错误地说明了 AD-mix-α 的使用。AD-mix-β 用于从11到 (+)- 13的转化。绘制的所有结构都是正确的，所有结论保持不变。还提供了反映此更正的修订支持信息文件。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261 免费获得。 （更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF)（更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.or
• 2-Vinylcyclobutanones by Cycloaddition of Vinylketenes to Simple Olefins
  作者：David A. Jackson、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660744

  日期：1983.11.2

  methods were compared, all involving in situ generation of the ketenes 2 by HCl-elimination from α,β-unsaturated acid chlorides 1; the most effective employed a large excess of olefin 3 and a high reaction temperature. The [2+2]-cycloadditions were fully regio- and stereoselective with respect to the olefin 3, but less so with respect to the ketene 2, so that - where possible - two stereoisomers of

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。
• Selective Synthesis of 5,6-Disubstituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones and 6-Substituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones, Including Fusalanipyrone and Gibepyrone A
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m

  日期：2002.3

  The 6-substituted 3-bromo-5-iodo-2(2H)-pyranones 11, prepared by iodolactonization of the corresponding 5-substituted (E)-2-bromo-2-en-4-ynoic acids 10, were used as precursors to 5,6-disubstituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 8 and 6-substituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 7. The synthesis of compounds 8 involved two consecutive Stille-type reactions, whereas the approach followed to prepare compounds 7

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的
• JACKSON, D. A.;REY, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2330-2341
  作者：JACKSON, D. A.、REY, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图