6-乙酰基-3-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 146446-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-乙酰基-3-甲基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: gibepyrone F
• 英文别名: 6-acetyl-3-methyl-2H-pyran-2-one；6-Acetyl-3-methylpyran-2-one
• CAS: 146446-11-9
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: AVPYWHNVUUFYRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰基-3-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 乙氧基乙炔 在 dimethyl sulfide borane 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.72h， 生成 Gibepyrone C
  参考文献：
  名称：

  计算技术辅助下选择性促凋亡异麦芽三萜类化合物的合成研究

  摘要：

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12569
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-乙酰基-3-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  计算技术辅助下选择性促凋亡异麦芽三萜类化合物的合成研究

  摘要：

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12569

文献信息

• Correction to “Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques”
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c07261

  日期：2021.8.11

  document that reflects this correction is also available. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261. (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra (PDF) (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra

  图 2c 和第 2140 页上的随附文本以及 SI 错误地说明了 AD-mix-α 的使用。AD-mix-β 用于从11到 (+)- 13的转化。绘制的所有结构都是正确的，所有结论保持不变。还提供了反映此更正的修订支持信息文件。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261 免费获得。 （更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF)（更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.or
• Synthesis of 2-Pyrones from Renewable Resources
  作者：Oliver Reiser、Daniel Dobler、Michael Leitner、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1055/a-2085-4089

  日期：2023.8

  An atom-economic reaction sequence on a multigram scale for synthesizing 2-pyrone was developed starting from furfuryl alcohol, a renewable resource made from bran or bagasse, utilizing a large-scale thermal rearrangement of cyclopentadienone epoxide as the key step. Additionally, 6-substituted 2-pyrone natural product derivatives are readily accessible by this approach.

  从糠醇（一种由麸皮或甘蔗渣制成的可再生资源）开始，利用环戊二烯酮环氧化物的大规模热重排作为关键步骤，开发了用于合成 2-吡喃酮的多克级原子经济反应序列。此外，通过这种方法很容易获得 6-取代的 2-吡喃酮天然产物衍生物。
• Gibepyrones: α-pyrones from Gibberella fujikuroi
  作者：Alejandro F. Barrero、Juan E. Oltra、María M. Herrador、Eduardo Cabrera、Juan F. Sanchez、José F. Quílez、Francisco J. Rojas、José F. Reyes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80514-7

  日期：1993.1

  Six alpha-pyrones, called gibepyrones A-F, were identified in three different culture media of G. fujikuroi (IMI 58289). Their structures were determined using both spectroscopic techniques and chemical synthesis. Their antimicrobial activity has been screened.
• Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.0c12569

  日期：2021.2.3

  The isomalabaricanes comprise a large family of marine triterpenoids with fascinating structures that have been shown to be selective and potent apoptosis inducers in certain cancer cell lines. In this article, we describe the successful total syntheses of the isomalabaricanes stelletin A, stelletin E, and rhabdastrellic acid A, as well as the development of a general strategy to access other natural

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。