4-bromo-2-hydroxy-7-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 110076-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-bromo-2-hydroxy-7-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 40bromo-2-hydroxy-7-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one；6-Bromo-2-hydroxy-3-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 110076-79-4
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: VOPHQFYWSLSLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-hydroxy-7-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,7-dihydroxy-4-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Troponoids 可以抑制人类真菌病原体新型隐球菌的生长。

  摘要：

  新型隐球菌是一种常见于免疫抑制患者的病原体。可用两性霉素B和氟康唑治疗，但死亡率仍保持在15%～30%。因此，需要新的和更有效的抗隐球菌疗法。类黄酮是基于从西部红柏中分离出来的天然产物，具有广泛的抗菌活性。西部红柏提取物可抑制几种真菌的生长，但西部红柏提取物和类黄酮衍生物均未针对新型隐球菌进行测试 我们筛选了 56 种类黄酮抑制新型隐球菌生长的能力并评估它们是否具有吸引力开发成抗隐球菌药物的候选药物。我们确定了相对于载体处理的对照化合物抑制 80% 的隐球菌生长的 MIC，并确定了 MIC 范围为 0.2 至 15 μM 的 12 种化合物。我们筛选了 MIC ≤ 20 μM 的化合物在肝肝癌细胞中的细胞毒性。50% 的细胞毒性值 (CC50s) 范围为 4 至 >100 μM。大多数肌钙蛋白的治疗指数（TI、CC50/MIC）较低，大多数<8。然而，两种化合物的 TI 值 > 8，包括 TI

  DOI：

  10.1128/aac.02574-16
• 作为产物：
  描述：

  (1α,3α,4β,6α)-3,7,7-tribromo-4-methoxybicyclo<4.1.0>heptane 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-bromo-2-hydroxy-7-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of vicinal diols to .alpha.-dicarbonyl compounds by trifluoroacetic anhydride-activated dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a005

文献信息

• The palladium-mediated cross-coupling of bromotropolones with organostannanes; application to concise syntheses of β-dolabrin, β-thujaplicin, 7-methoxy-4-isopropyltropolone, and β-thujaplicinol
  作者：Martin G. Banwell、Maree P. Collis、Geoffrey T. Crisp、John N. Lambert、Monica E. Reum、Judith A. Scoble

  DOI：10.1039/c39890000616

  日期：——

  The bromotropolones (1), (2), and (3) cross-couple with organostannanes in the presence of palladium(0) to produce alkyl, alkenyl, or aryl substituted tropolones; the methodology has been applied to the synthesis of the monoterpenes β-dolabrin (4), β-thujaplicin (5), 7-methoxy-4-isopropyltropolone (7), and β-thujaplicinol (8).

  在钯（0）的存在下，溴对苯二酮（1），（2）和（3）与有机锡烷交联以产生烷基，烯基或芳基取代的对苯二酚；该方法已被应用于合成单萜β-杜拉布林（4），β-thujaplicin（5），7-甲氧基-4-异丙基Tropolone （7）和β-thujaplicinol（8）。
• [EN] ANTI-FUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2017184752A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供式(I)、(II)、(III)的化合物，其中变量的定义如本文所述，用于治疗真菌感染。在某些实施例中，真菌感染是新隆头菌真菌感染。此外，本文还提供包括式(I)、(II)或(III)的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Collis, Maree P., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 705 - 728
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Collis, Maree P.、Crisp, Geoffrey T.、Gable, Robert W.、'et al.

  DOI：——

  日期：——
• BANWELL, MARTIN G.;COLLIS, MAREE P.;CRISP, GEOFFREY T.;LAMBERT, JOHN N.;R+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 616-617
  作者：BANWELL, MARTIN G.、COLLIS, MAREE P.、CRISP, GEOFFREY T.、LAMBERT, JOHN N.、R+

  DOI：——

  日期：——
• BANWELL, MARTIN G.;CAMERON, JENNIFER M.;COLLIS, MAREE P.;CRISP, GEOFFREY +, AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 705-728
  作者：BANWELL, MARTIN G.、CAMERON, JENNIFER M.、COLLIS, MAREE P.、CRISP, GEOFFREY +

  DOI：——

  日期：——