3-methyl-6-(1-methylallyl)-α-pyrone | 30123-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-6-(1-methylallyl)-α-pyrone
• 英文别名: 6-(but-3-en-2-yl)-3-methyl-2H-pyran-2-one；(+/-)-3-Methyl-6-(1-methyl-allyl)-2-pyron；3-methyl-6-(1-methyl-allyl)-pyran-2-one；6-but-3-en-2-yl-3-methylpyran-2-one
• CAS: 30123-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MXOKPFIKMHPDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(1-methylallyl)-α-pyrone 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 744.0h， 生成 gibepyrone B
  参考文献：
  名称：

  水稻病原菌Fususium fujikuroi中的吉贝吡酮生物合成受一个小的聚酮化合物合酶基因簇的促进。

  摘要：

  早在20多年前，就已从水稻病原真菌镰刀镰刀菌（Fusarium fujikuroi）中分离出2H-吡喃-2-酮gibepyrone A及其氧化衍生物gibepyrones BF。然而，这些产物尚未与各自的生物合成基因相关联，因此，它们的生物合成尚未在分子水平上进行分析。用同位素标记的前体进行的饲喂实验清楚地支持了正式的单萜类物质gibepyrone A的聚酮化合物来源，而萜类途径可以被排除。有针对性的基因删除证实，F.fujikuroi聚酮化合物合酶PKS13（称为Gpy1）负责gibepyrone A的生物合成。紧随Gpy1之后，由gibepyrone基因簇编码ATP结合盒转运蛋白Gpy2。Gpy2被证明对gibepyrone A实际流出细胞的影响很小。相反，我们获得了Gpy2抑制GPY1基因表达的证据，它参与了基因调控。因此，在Δgpy2突变体中，GPY1被上调并且吉贝吡隆A的产生在细

  DOI：

  10.1074/jbc.m116.753053
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-6-(1-methylallyl)-α-pyrone 、 Gibepyrone A
  参考文献：
  名称：

  计算技术辅助下选择性促凋亡异麦芽三萜类化合物的合成研究

  摘要：

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12569

文献信息

• Correction to “Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques”
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c07261

  日期：2021.8.11

  document that reflects this correction is also available. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261. (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra (PDF) (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra

  图 2c 和第 2140 页上的随附文本以及 SI 错误地说明了 AD-mix-α 的使用。AD-mix-β 用于从11到 (+)- 13的转化。绘制的所有结构都是正确的，所有结论保持不变。还提供了反映此更正的修订支持信息文件。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261 免费获得。 （更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF)（更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.or
• 2-Vinylcyclobutanones by Cycloaddition of Vinylketenes to Simple Olefins
  作者：David A. Jackson、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19830660744

  日期：1983.11.2

  methods were compared, all involving in situ generation of the ketenes 2 by HCl-elimination from α,β-unsaturated acid chlorides 1; the most effective employed a large excess of olefin 3 and a high reaction temperature. The [2+2]-cycloadditions were fully regio- and stereoselective with respect to the olefin 3, but less so with respect to the ketene 2, so that - where possible - two stereoisomers of

  三种烷基乙烯基烯酮2与一个单烷基和七个二烷基烯烃3的选定的[2 + 2] -环加成反应产生了十一个2-烷基-2-乙烯基环丁酮4 （表1和2）。比较了三种方法，所有方法均涉及通过从α，β-不饱和酰氯1进行HCl消除原位生成乙烯酮2的方法。最有效的方法是使用大量过量的烯烃3和较高的反应温度。[2 + 2]-环加成物相对于烯烃3具有完全的区域和立体选择性，而相对于乙烯酮2则具有较低的选择性，因此-在可能的情况下-的两种立体异构体得到4，即A和B，其构型是由它们的1 H-NMR，光谱，机理考虑因素确定的，在一种情况下是由4f通过与先前已知的环加合物8的化学相关性确定的。
• Gibepyrones: α-pyrones from Gibberella fujikuroi
  作者：Alejandro F. Barrero、Juan E. Oltra、María M. Herrador、Eduardo Cabrera、Juan F. Sanchez、José F. Quílez、Francisco J. Rojas、José F. Reyes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80514-7

  日期：1993.1

  Six alpha-pyrones, called gibepyrones A-F, were identified in three different culture media of G. fujikuroi (IMI 58289). Their structures were determined using both spectroscopic techniques and chemical synthesis. Their antimicrobial activity has been screened.
• JACKSON, D. A.;REY, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2330-2341
  作者：JACKSON, D. A.、REY, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.0c12569

  日期：2021.2.3

  The isomalabaricanes comprise a large family of marine triterpenoids with fascinating structures that have been shown to be selective and potent apoptosis inducers in certain cancer cell lines. In this article, we describe the successful total syntheses of the isomalabaricanes stelletin A, stelletin E, and rhabdastrellic acid A, as well as the development of a general strategy to access other natural

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。