2-[furan-2-yl-(6'-hydroxy-4',4'-dimethyl-2'-oxocyclohex-6'-enyl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 17309-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[furan-2-yl-(6'-hydroxy-4',4'-dimethyl-2'-oxocyclohex-6'-enyl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,2'-(furan-2-ylmethylene)-bis-(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-( furan-2-ylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-(furan-2-ylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)；2,2'-(Furan-2-ylmethanediyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；2-[furan-2-yl-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 17309-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: RKMJIQVIUDDIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[furan-2-yl-(6'-hydroxy-4',4'-dimethyl-2'-oxocyclohex-6'-enyl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到9-(furan-2-yl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧代环己烷化合物在各种介质中形成十氢ac啶-1,8-二酮的特殊性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02269536
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 polyvinyl pyrrolidone (PVP) stabilized Ni⁽⁰⁾ nanoparticles 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以89%的产率得到2-[furan-2-yl-(6'-hydroxy-4',4'-dimethyl-2'-oxocyclohex-6'-enyl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  镍纳米粒子：一种高效催化剂，可一锅合成四酮和双香豆素。

  摘要：

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0275-8

文献信息

• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• Introduction of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as a green bio-organic catalyst for the promotion of organic reactions under green conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Daneshvar

  DOI：10.1039/c6ra15432h

  日期：——

  derivatives are simply prepared via a three-component reaction in the presence of taurine as the catalyst. All these reactions are performed in water, a green solvent. The advantages of using of taurine as the catalyst are it is environmentally friendly, low cost, commercially available, easy to separate from the reaction mixture, and has high reusability. Use of this catalyst results in acceptable reaction

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。
• 2,2′-(Arylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) crystals formation via atom economy reaction and their antioxidant activity
  作者：Deepa Thakur、Manvinder Kaur、Dharambeer Singh Malhi、Sonali Garg、Ajay Sharma、Harvinder Singh Sohal

  DOI：10.1007/s00706-021-02767-x

  日期：2021.5

  efficient, simple, and ecologically benign method for their preparation in the presence of the novel catalytic agent is still in great demand. In the present report, direct crystals of 2,2′-(arylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) (a tetraketone) were obtained via a simple procedure using 2-aminopyrazine as a catalyst. The prepared compound shows significant antioxidant checked by different

  四酮及其多样化的生物活性已成为含氧有机化合物中极为重要的一类。这些是通过对1,3-二羰基化合物和醛应用简单的Knoevenagel-Michael级联方法制备的。在适当的时间里，已经开发了许多合成这些化合物的方法，它们具有各自的优点和缺点。因此，仍然迫切需要开发一种在新型催化剂存在下制备它们的有效，简单和生态友好的方法。在本报告中，使用2-氨基吡嗪通过简单的方法获得了2,2'-（芳基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）（四酮）的直接晶体作为催化剂。 图形摘要
• Chemoselective Synthesis of Tetraketones in Water Catalyzed by Nanostructured Diphosphate Na₂CaP₂O₇
  作者：Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Heshmatollah Alinezhad、Reza Tayebee、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462055

  日期：2018.5.4

  water plays a significant role in many reactions. Another aspect of green chemistry is the development of reusable and heterogeneous catalysts under environmentally friendly conditions. From the viewpoint of green chemistry, good recovery and reusability of the catalyst are highly preferable. These concepts are at the center of chemical activity, and research on high selectivity is the driving force

  绿色化学现已成为一门主要科学学科，该领域的研究导致了更清洁、更良性的化学过程的发展，每年都有许多新技术被开发出来。许多努力致力于使用非传统溶剂进行化学合成。除了无溶剂介质外，这些非常规介质还包括水、超临界 CO2、5 全氟溶剂和离子液体。使用水作为有机反应的介质是现代有机化学家面临的最新挑战之一。出于环境和经济原因，在水中进行有机反应将是向前迈出的重要一步。此外，由于其高极性、高表面张力、高比热容和氢键网络，水在许多反应中起着重要作用。绿色化学的另一个方面是在环境友好的条件下开发可重复使用的多相催化剂。从绿色化学的角度来看，催化剂的良好回收率和可重复使用性是非常优选的。这些概念是化学活性的核心，对高选择性的研究是所有新催化工艺概念的驱动力。目前众所周知，非均相催化剂必须具备三个特点：高活性、选择性和稳定性。纳米技术是催化领域的宝贵工具。已经取得了相当大的进展，但在控制活动站点的本地化方面仍
• 醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合 物开环衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106220509B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物的方法，属于精细化学品的绿色合成技术领域。本发明的技术方案要点为；以醛类化合物和5,5‑二甲基‑1,3‑环己二酮为底物，以醇胺类离子液体为催化剂，在室温下搅拌反应0.5‑4h制得目标产物氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物。本发明在无溶剂条件下进行，有效避免了挥发性有机溶剂的使用，降低了反应过程的成本且减少了对操作人员的危害；该反应在室温条件下进行，无需加热，降低了能量的消耗及对设备的要求；此催化体系可以方便的实现数克规模的制备。