methyl α-D-caryophylloside | 258348-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-caryophylloside
• 英文别名: α-caryophylloside；(1S,3S,4R,5R)-1-[(2R,3S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]hexane-1,3,4,5-tetrol
• CAS: 258348-45-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₈
• 分子量: 310.345
• InChiKey: DLCILAXKTRZPJY-LCMZEOOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-caryophylloside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到caryophyllose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of caryophyllose. Use of n-BuLi/Na-O-t-Bu in the coupling of highly functionalized ketones and dithioacetals

  摘要：

  The C-4 branched monosaccharide caryophyllose 2a was synthesized by a convergent approach relying on the coupling of metalated dithioacetal 4b with ketone 3. Combined use of n-BuLi and t-Bu-ONa as deprotonation system for 4b turned out to be decisive for the success off this coupling. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00752-8
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻肟 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.22h， 生成 methyl α-D-caryophylloside
  参考文献：
  名称：

  通向4 C-支链糖的一般路线。甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  摘要3,6-二脱氧-4-C-（d-atro -1,3,4,5四羟基己基）-α-d-木基-己吡喃糖苷（最近分离出的4-C-的甲基糖苷）的总合成支链糖核果糖，已经以立体选择性和会聚的方式完成。该十二糖的合成依赖于二碘osa介导的两个六碳片段的偶联：环状酮和酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00101-x

文献信息

• Synthesis of methyl α-caryophylloside
  作者：Jacques Prandi、Gwénaëlle Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02039-0

  日期：2000.1

  The convergent synthesis of caryophyllose, a new C-4 branched dodecose isolated from Pseudomonas caryophylli, is described from two monosaccharidic precursors. The key step is the diiodosamarium-promoted coupling of two six-carbon fragments: an acid chloride and a cyclic ketone.

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。
• A general route to 4-C-branched sugars. Synthesis of methyl α-caryophylloside
  作者：Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00101-x

  日期：2001.6

  The total synthesis of methyl 3,6-dideoxy-4- C -( d - altro -1,3,4,5 tetrahydroxyhexyl)-α- d - xylo -hexopyranoside, the methyl glycoside of the recently isolated 4- C -branched sugar caryophyllose, has been completed in a stereoselective and convergent manner. The synthesis of this dodecose relies on the diiodosamarium mediated coupling of two six-carbon fragments: a cyclic ketone and an acid chloride

  摘要3,6-二脱氧-4-C-（d-atro -1,3,4,5四羟基己基）-α-d-木基-己吡喃糖苷（最近分离出的4-C-的甲基糖苷）的总合成支链糖核果糖，已经以立体选择性和会聚的方式完成。该十二糖的合成依赖于二碘osa介导的两个六碳片段的偶联：环状酮和酰氯。
• Synthesis of caryophyllose. Use of n-BuLi/Na-O-t-Bu in the coupling of highly functionalized ketones and dithioacetals
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Pasquale Festa、Luigi Guariniello、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00752-8

  日期：2000.6

  The C-4 branched monosaccharide caryophyllose 2a was synthesized by a convergent approach relying on the coupling of metalated dithioacetal 4b with ketone 3. Combined use of n-BuLi and t-Bu-ONa as deprotonation system for 4b turned out to be decisive for the success off this coupling. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.