(1S,2S)-2-氟环丙烷羧酸 | 127199-14-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-2-氟环丙烷羧酸
• 中文别名: （1S,2S）-2-氟环丙甲酸
• 英文名称: (1S,2S)-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-fluorocyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 127199-14-8
• 化学式: C₄H₅FO₂
• 分子量: 104.081
• InChiKey: HZQKMZGKYVDMCT-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H316,H317,H318,H335,H400,H412
• 储存条件：
  应存放在2-8℃环境中，保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-氟环丙烷羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-fluorocyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHYRIDONE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RAF KINASES AND/OR BCR-ABL TYROSINE KINASES
  [FR] COMPOSÉS NAPHTYRIDONE POUR L'INHIBITION DE KINASES RAF ET/OU DE TYROSINE KINASES BCR-ABL

  摘要：

  本公开涉及抑制RAF丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶和Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如黑色素瘤、非小细胞肺癌和慢性髓细胞白血病（CML）中的用途。

  公开号：

  WO2022236319A1
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(1S,2S)-2-氟环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-氟环丙胺的高选择性不对称合成新工艺

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氟环丙胺的高选择性不对称合成新工艺，具体的使用1‑氟‑1‑苯(亚)磺酰甲烷与手性环氧氯丙烷在碱性条件下构建手性环丙烷，新合成路线不仅达到了专一的顺反选择性，并且具有高度专一的立体选择性。不仅合成路线高效，反应条件温和，而且适用于绿色环境下的大工业生产，大大降低了2‑氟环丙胺的生产成本。

  公开号：

  CN113493386B

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• [EN] HETERO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] HÉTÉRO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102649A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of formula (I) as described herein, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  本文件所述的式(I)化合物、其制备方法以及作为药物的用途。
• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• Lead Optimization of a 4-Aminopyridine Benzamide Scaffold To Identify Potent, Selective, and Orally Bioavailable TYK2 Inhibitors
  作者：Jun Liang、Anne van Abbema、Mercedesz Balazs、Kathy Barrett、Leo Berezhkovsky、Wade Blair、Christine Chang、Donnie Delarosa、Jason DeVoss、Jim Driscoll、Charles Eigenbrot、Nico Ghilardi、Paul Gibbons、Jason Halladay、Adam Johnson、Pawan Bir Kohli、Yingjie Lai、Yanzhou Liu、Joseph Lyssikatos、Priscilla Mantik、Kapil Menghrajani、Jeremy Murray、Ivan Peng、Amy Sambrone、Steven Shia、Young Shin、Jan Smith、Sue Sohn、Vickie Tsui、Mark Ultsch、Lawren C. Wu、Yisong Xiao、Wenqian Yang、Judy Young、Birong Zhang、Bing-yan Zhu、Steven Magnuson

  DOI：10.1021/jm400266t

  日期：2013.6.13

  Herein we report our lead optimization effort to identify potent, selective, and orally bioavailable TYK2 inhibitors, starting with lead molecule 3. We used structure-based design to discover 2,6-dichloro-4-cyanophenyl and (1R,2R)-2-fluorocyclopropylamide modifications, each of which exhibited improved TYK2 potency and JAK1 and JAK2 selectivity relative to 3. Further optimization eventually led to compound

  在这里，我们从铅分子3开始，报告我们的铅优化工作，以鉴定有效的，选择性的和口服生物利用的TYK2抑制剂。我们使用基于结构的设计来发现2，6-二氯-4-氰基苯基和（1 R，2 R）-2-氟环丙基酰胺的修饰，相对于3，它们各自显示出更高的TYK2效力以及JAK1和JAK2选择性。进一步的优化最终导致化合物37在小鼠中表现出良好的TYK2酶和白介素12（IL-12）细胞效能，以及可接受的细胞JAK1和JAK2选择性以及出色的口服暴露。在小鼠IL-12 PK / PD模型中测试时，化合物37 结果显示，细胞因子干扰素-γ（IFNγ）的抑制作用具有统计学意义，表明对TYK2激酶活性的选择性抑制可能足以阻断IL-12体内途径。
• [EN] 3-AMINO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] 3-AMINO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202755A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Compounds of formula (I) as described hereinprocesses for their production and their use as anti-cancer agents.

  本文描述的式(I)化合物，其生产方法及其作为抗癌药物的用途。