2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide | 1312479-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1-oxidotriazol-1-ium
• CAS: 1312479-52-9
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• 分子量: 240.059
• InChiKey: GXUDDYBTXCFZCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 水 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-methoxy-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-LINKED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE À LIAISON N, UTILES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及一类新的羟肟酸衍生物，它们作为LpxC抑制剂的用途，更具体地用于治疗细菌感染。公式（I）。

  公开号：

  WO2011073845A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 4-溴苯肼盐酸盐 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.83h， 以30%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-LINKED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE À LIAISON N, UTILES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及一类新的羟肟酸衍生物，它们作为LpxC抑制剂的用途，更具体地用于治疗细菌感染。公式（I）。

  公开号：

  WO2011073845A1

文献信息

• NiSO₄-catalyzed C–H activation/C–S cross-coupling of 1,2,3-triazole N-oxides with thiols
  作者：Jiayi Zhu、Yu Chen、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c4ob02586e

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed protocol for C–S cross-coupling through the direct functionalization of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxide C–H bonds with aryl or alkyl thiols, or diphenyl disulfide has been developed. The targeted N+–O− bond cleavage can be observed during the reaction, and thus obviates the need to use an additional deoxygenation step. This new protocol for the preparation of thiolated 2-aryl-1

  通过直接将2-芳基-1,2,3-三唑N-氧化物C-H键与芳基或烷基硫醇或二苯基二硫键直接官能化，开发了一种有效的镍催化的CS交叉偶联方案。靶向Ñ + -O -可在反应过程中观察到的键断裂，从而避免了需要使用额外的脱氧步骤。这种用于制备硫醇化的2-芳基-1,2,3-三唑的新方法看来具有高的选择性，温和的条件和广泛的底物范围，可提供良好的收率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C-H Alkylation of 2-Aryl-1,2,3-triazole <i>N</i> -Oxides with Maleimides
  作者：Juanli Zhao、Chao Pi、Chang You、Yong Wang、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201801353

  日期：2018.12.31

  A novel strategy for rhodium‐catalyzed direct C‐H ortho‐alkylation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides with maleimides was reported. It proceeds with high atom efficiency, free external oxidant, excellent regioselectivity, and convenient on a gram‐scale.

  报道了用马来酰亚胺对铑催化的2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物进行直接C-H邻烷基烷基化的新策略。它以高原子效率，游离的外部氧化剂，出色的区域选择性以及克级的方便性进行。
• N-Linked Hydroxamic Acid Derivatives Useful As Antibacterial Agents
  申请人：Brown Matthew Frank

  公开号：US20120258948A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives of formula I, wherein the variables G, T, D, L, R 1 , R 2 , R 3 are as described herein, their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections in a patient in need thereof.

  本发明涉及一种新的羟肟酸衍生物类别，其化学式为I，其中变量G，T，D，L，R1，R2，R3如本文所述，其用作LpxC抑制剂，更具体地用于治疗有需要的患者的细菌感染。
• N-linked hydroxamic acid derivatives useful as antibacterial agents
  申请人：Brown Matthew Frank

  公开号：US08664401B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives of formula I, wherein the variables G, T, D, L, R1, R2, R3 are as described herein, their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections in a patient in need thereof.

  本发明涉及一种新的羟肟酸衍生物类别，其化学式为I，其中变量G、T、D、L、R1、R2、R3如本文所述，它们的用途是LpxC抑制剂，更具体地用于治疗患有细菌感染的患者。
• N-Link Hydroxamic Acid Derivatives Useful As Antibacterial Agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140128363A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention is directed to a new class of hydroxamic acid derivatives, their use as LpxC inhibitors, and more specifically their use to treat bacterial infections.

  本发明涉及一种新的羟肟酸衍生物类，其用作LpxC抑制剂，更具体地用于治疗细菌感染。