4-Phenyl-2-butanone diethyldithioacetal | 108164-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-Phenyl-2-butanone diethyldithioacetal
• 英文别名: 1-(3,3-bis(ethylthio)butyl)benzene；3,3-Bis(ethylsulfanyl)butylbenzene
• CAS: 108164-52-9
• 化学式: C₁₄H₂₂S₂
• 分子量: 254.461
• InChiKey: PVSYLBXMAZEKLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-2-butanone diethyldithioacetal 在 Cl⁽³⁾HO₄ 甲基三苯基甲基醚 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  高氯酸三苯甲基酯催化水解二乙硫缩醛的简便方法

  摘要：

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，用两当量的三苯甲基甲基醚处理二乙基硫代缩醛，并用碳酸氢钠水溶液连续淬灭，在温和条件下以高产率得到母体羰基化合物，即水解产物。根据该方法，即使在同一分子中共存有1，3-二噻烷等其他硫缩醛，也可以选择性地水解二乙硫缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1593
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 乙硫醇 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-Phenyl-2-butanone diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Hafnium Trifluoromethanesulfonate (Hafnium Triflate) as a Highly Efficient Catalyst for Chemoselective Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds

  摘要：

  A range of carbonyl compounds including aliphatic and aromatic aldehydes and ketones were converted to the corresponding thioacetals in high yields in the presence of a catalytic amount of hafnium trifluoromethanesulfonate (0.1 mol %, room temperature), The mild conditions tolerated various sensitive functional and protecting groups and were racemization-free when applied to alpha-aminoaldehydes. Transacetalization and chemoselective thioacetalization of aromatic aldehydes in the presence of aliphatic aldehydes and ketones were also documented.

  DOI：

  10.1021/jo8021988

文献信息

• Gallium Chloride-Mediated Allylation of Dithioacetals with Allylstannanes
  作者：Kazuhiko Saigo、Yukihiko Hashimoto、Nobuhiro Kihara、Ken-ichi Hara、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1097

  日期：1990.7

  In the presence of gallium chloride, dithioacetals reacted with allylstannanes to give the corresponding homoallyl sulfides in high yields. The present method could be applied to the chemoselective allylation of bis(dithioacetal) of keto aldehyde, and the dithioacetal arising from keto function reacted with allylstannane exclusively.

  在氯化镓的存在下，二硫代缩醛与烯丙基锡烷反应，生成高产率的相应均烯丙基硫化物。该方法可用于酮醛的双（二硫代缩醛）的化学选择性烯丙基化，而酮官能团产生的二硫代缩醛仅与烯丙基锡烷反应。
• Saigo, Kazuhiko; Hashimoto, Yukihiko; Kihara, Nobuhiro, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 831 - 834
  作者：Saigo, Kazuhiko、Hashimoto, Yukihiko、Kihara, Nobuhiro、Umehara, Hideyuki、Hasegawa, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1080/17415993.2010.542155

  日期：2011.2.1

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].
• SAIGO, KAZUHIKO;HASHIMOTO, YUKIHIKO;KIHARA, NOBUHIRO;HARA, KEN-ICHI;HASEG+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1097-1100
  作者：SAIGO, KAZUHIKO、HASHIMOTO, YUKIHIKO、KIHARA, NOBUHIRO、HARA, KEN-ICHI、HASEG+

  DOI：——

  日期：——
• OHSHIMA MASAHIRO; MURAKAMI MASAHIRO; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1593-1596
  作者：OHSHIMA MASAHIRO、 MURAKAMI MASAHIRO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——