(R)-(-)-2-iodooctane | 29117-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (R)-(-)-2-iodooctane
• 英文别名: (-)-2-Iodoctan；(-)-2-Iodooctane；(2R)-2-iodooctane
• CAS: 29117-48-4
• 化学式: C₈H₁₇I
• 分子量: 240.127
• InChiKey: XFLOGTUFKZCFTK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-iodooctane 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-碘辛烷
  参考文献：
  名称：

  外消旋和分解的2-碘辛烷的光化学。溶剂极性和粘度对化学反应的影响。

  摘要：

  在环戊烷，甲醇和2-甲基-2-丙醇（极性和粘度不同的介质）中检查了外消旋和拆分的2-碘辛烷的光化学性质。还在气相中检查了外消旋2-碘辛烷的光化学。还研究了2-氘-和1,1,1-三碘-2-碘辛烷在环戊烷和甲醇中的光化学性质。在环戊烷，2-甲基-2-丙醇和气相中的光反应仅通过均相反应发生，而在甲醇中，它们主要通过杂化反应（> 53％）发生。通过将旋光性基材的消失与旋光性的损失F进行比较，确定了三种溶剂中最初形成的自由基对（RP）或离子对（IP）的分数。因为F包含了RP或IP中的伙伴逃逸到大部分溶剂中以及RP或IP中的反应产生了底物以外的产物，所以F与溶剂粘度之间没有相关性。F值对于评估圆偏振光在相同介质中的2-碘辛烷的光化学价值将很有价值。

  DOI：

  10.1021/jo020472r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methylheptyl tosylate 生成 (R)-(-)-2-iodooctane
  参考文献：
  名称：

  碘化镁与甲苯磺酸盐的反应

  摘要：

  MgI 2与甲苯磺酸酯的反应可得到高产率的烷基碘。取决于原料的结构，机理是S N 1或S N 2；在某些情况下，观察到消除产物。

  DOI：

  10.1039/c3973000821b

文献信息

• Direct conversion of alcohols into the corresponding iodides
  作者：Reni Joseph、Pradeep S. Pallan、A. Sudalai、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02315-3

  日期：1995.1

  A mild and effective procedure for directly converting secondary, tertiary and benzylic alcohols into the corresponding iodides is described using I2 in refluxing petroleum ether. The reaction proceeds with inversion of configuration.

  在回流石油醚中使用I 2描述了一种温和有效的方法，该方法可将仲，叔和苄醇直接转化为相应的碘化物。反应随着构型的反转而进行。
• Palladium(II)-Catalyzed Stereospecific Alkenyl C–H Bond Alkylation of Allylamines with Alkyl Iodides
  作者：Yun-Cheng Luo、Chao Yang、Sheng-Qi Qiu、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b04415

  日期：2019.5.3

  A palladium-catalyzed stereospecific alkylation of allylamines with primary and secondary alkyl iodides is described. Isoquinoline-1-carboxamide (IQA) acts as directing group to generate multisubstituted olefin products in cis configuration in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that alkenyl C–H bond activation is the rate-determining step.

  描述了钯催化的烯丙基胺与伯和仲烷基碘的立体有择烷基化。异喹啉-1-羧酰胺（IQA）充当指导基团，以中等至良好的收率生成顺式构型的多取代烯烃产物。机理研究表明，烯基CH键的活化是决定速率的步骤。
• Selective Conversion of Alcohols into Alkyl Iodides Using a Thioiminium Salt
  作者：Adam R. Ellwood、Michael J. Porter

  DOI：10.1021/jo901415n

  日期：2009.10.16

  Treatment of a range of primary and secondary alcohols with MeSCH═NMe2+ I− affords the corresponding alkyl iodides in excellent yield with straightforward purification. Selective formation of a primary iodide in the presence of a secondary alcohol can be achieved.

  一系列带有MeSCH═NMe伯醇和仲醇的治疗2 +我-得到与简单的纯化产率优异的相应的烷基碘化物。可以在仲醇存在下选择性形成伯碘化物。
• Diastereo‐ and Enantioselective Cross‐Couplings of Secondary Alkylcopper Reagents with 3‐Halogeno‐Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Alexander Kremsmair、Juri Skotnitzki、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202002297

  日期：2020.9.16

  followed by a transmetalation with CuBr⋅P(OEt)3 (−100 °C, 20 s). These stereodefined secondary alkylcoppers underwent stereoretentive cross‐couplings with several 3‐iodo or 3‐bromo unsaturated carbonyl derivatives leading to the corresponding γ‐methylated Michael acceptors in good yields and with high diastereoselectivities (dr up to 96:4). The method was extended to enantiomerically enriched alkylcoppers

  手性仲烷基铜试剂由相应的烷基碘化物制备，并通过使用t BuLi（-100 °C，1 分钟）进行 I/Li 交换，然后与 CuBr ⋅ P(OEt) 3 (-100 ° C，20 秒）。这些立体定义的仲烷基铜与几种 3-碘或 3-溴不饱和羰基衍生物进行立体保持交叉偶联，从而以良好的收率和高非对映选择性（dr 高达 96:4）生成相应的 γ-甲基化迈克尔受体。该方法扩展到对映异构体富集的烷基铜，提供具有高达 90% ee的光学富集的高级天然产物中间体。
• SYNTHESIS OF ALKYL HALIDES FROM ALCOHOLS BY THE REACTION WITH 2-ALKOXY-3-ETHYL BENZOTHIAZOLIUM SALTS
  作者：Ko Hojo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1976.619

  日期：1976.6.5

  and alcohols, reacted with iodide, bromide, and chloride ion to give the corresponding alkyl halides in good yields. The present procedure afforded a convenient method for the preparation of highly optically active alkyl halides such as 2-halooctanes.

  2-烷氧基苯并噻唑鎓盐由 2-氟苯并噻唑鎓盐和醇原位形成，与碘化物、溴化物和氯离子反应，以良好的收率得到相应的烷基卤化物。本程序提供了一种制备高旋光性卤代烷如 2-卤代辛烷的方便方法。