(R)-1-(4-氰基苯基)乙醇 | 101219-69-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-氰基苯基)乙醇
• 中文别名: (R)-1-(4-苯腈)乙醇；(S)-2-氨基-2-苯乙酰胺
• 英文名称: 4-((R)-1-hydroxyethyl)benzonitrile
• 英文别名: (R)-4-(1-hydroxyethyl)benzonitrile；(R)-1-(4-cyanophenyl)ethanol；4-(1-hydroxyethyl)benzonitrile；4-[(1R)-1-hydroxyethyl]benzonitrile
• CAS: 101219-69-6
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: XGAVOODMMBMCKV-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-氰基苯基)乙醇 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-羟基乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-氟烷基苯的合成

  摘要：

  开发了带有吸电子取代基的光学活性的1-氟烷基苯的简单合成方法。通过使用氟化铯氟化铯/ N-甲基-甲酰胺，将旋光的1-羟基烷基苯转化为甲磺酸盐，随后将其转化为旋光的1-氟烷基苯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73178-9
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium formate 作用下， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑基转移加氢催化剂在介孔二氧化硅材料上的固定化

  摘要：

  通过手性N的固定化获得的一系列手性多相铑催化剂通过后接枝，后修饰和共缩合策略获得了介孔硅酸盐网络中的基于磺酰化二胺的有机铑络合物。结构分析和表征揭示了它们在材料中的明确定义的单中心铑物种，而电子显微镜图像揭示了它们的高度有序的尺寸-六方介观结构。通过系统地比较这些制备的策略，发现它们在芳族酮的水不对称转移氢化中表现出明显不同的催化活性和对映选择性。将手性有机铑络合物直接锚定在介孔二氧化硅的外表面可保持高对映选择性，而手性有机铑配合物在中孔二氧化硅内表面的共缩合可以形成活性铑中心的均匀分布。在对映选择性方面，两种策略均显示出比后改性策略更高的催化效率。该研究的结果清楚地证明了基于不同固定化策略的这些多相催化剂的性质，并为优化所制备的策略以调节多相催化剂的催化效率提供了一般方法。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2012.10.021

文献信息

• Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Naphthoxide-Bound Iron(salan) Complex
  作者：Takashi Kunisu、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja204426s

  日期：2011.8.24

  The first general method for iron-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of secondary alcohols was achieved with good to high enantiomeric differentiation (k(rel) = 7-50). Although iron(salan) complex 1 does not catalyze alcohol oxidation, the naphthoxide-bound iron(salan) complex does.

  铁催化的仲醇有氧氧化动力学分辨率的第一个通用方法是通过良好到高对映体分化（k(rel) = 7-50）实现的。尽管铁 (salan) 络合物 1 不催化醇氧化，但与萘氧化物结合的铁 (salan) 络合物可以。
• Chiral Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine–Oxazolines: A Versatile Family of NHC Ligands for the Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00526

  日期：2020.1.27

  report the synthesis and application of a versatile class of N-heterocyclic carbene ligands based on an imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidine backbone that is fused to a chiral oxazoline auxiliary. The key step in the synthesis of these ligands involves the installation of the oxazoline functionality via a microwave-assisted condensation of a cyano-azolium salt with a wide variety of 2-amino alcohols. The

  本文中，我们报告了基于咪唑并[1,5- a]的一类多用途的N-杂环卡宾配体的合成和应用融合到手性恶唑啉助剂上的]吡啶-3-吡啶骨架。这些配体合成的关键步骤涉及通过氰基偶氮盐与各种2-氨基醇的微波辅助缩合来安​​装恶唑啉官能团。所得手性双齿NHC-恶唑啉配体与铑（I）形成稳定的络合物，铑是有效的催化剂，用于结构多样的酮的对映选择性氢化硅烷化。分离出相应的仲醇，收率好（通常> 90％），对映选择性好（极好）（80-93％ee）。报道的氢化硅烷化发生在环境温度（40°C）下，具有出色的官能团耐受性。甚至带有杂环取代基的酮（例如，
• Practical (asymmetric) transfer hydrogenation of ketones catalyzed by manganese with (chiral) diamines ligands
  作者：Ding Wang、Antoine Bruneau-Voisine、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.10.028

  日期：2018.2

  system based on manganese pentacarbonyl bromide, as metal precursor, and ethylenediamine as ligand. The reaction proceeds in high yield at 80 °C, in 3 h, with 0.5 mol% of catalyst. In the presence of chiral (1R,2R)-N,N′-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine, as the ligand, sterically hindered alcohols were produced with enantiomeric excess up to 90%.

  使用原位生成的基于五羰基锰锰作为金属前驱体和乙二胺作为配体的催化体系，可以实现2-丙醇作为还原剂还原酮。使用0.5 mol％的催化剂，反应在80°C下于3小时内以高收率进行。在手性（1 R，2 R）-N，N'-二甲基-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺作为配体的情况下，产生对位异构体过量至多90％的位阻醇。
• An Ion-Pair Immobilization Strategy in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Yulong Xu、Tanyu Cheng、Jie Long、Ketang Liu、Qingqian Qian、Fei Gao、Guohua Liu、Hexing Li

  DOI：10.1002/adsc.201200320

  日期：2012.11.26

  diamine-based homogeneous cationic rhodium catalyst was developed and two heterogeneous cationic rhodium catalysts were obtained via the encapsulation of the homogeneous cationic rhodium catalyst within Me-SBA-15 and Me-SBA-16. All these catalysts presented excellent catalytic activities and high enantioselectivities in ultrasound-promoted asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones and represent

  研制了一种手性二胺基均相阳离子铑催化剂，并通过将均相阳离子铑催化剂包封在Me-SBA-15和Me-SBA-16中获得了两种均相阳离子铑催化剂。所有这些催化剂在超声促进的芳族酮的不对称转移氢化中均表现出优异的催化活性和高对映选择性，代表了离子对固定化策略的成功应用。更重要的是，阳离子铑官能团在Me-SBA-16中的包封具有明显的高可回收性，其中可将回收的催化剂重复使用9次，而不会显着影响其对映选择性，在工业应用中显示出良好的潜力。
• Highly Enantioselective Hydrosilylation of Ketones Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Ion
  作者：Byung Chul Kang、Sung Ho Shin、Jaesook Yun、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03076

  日期：2017.12.1

  A highly enantioselective hydrosilylation of ketones was developed for the synthesis of a variety of chiral secondary alcohols. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion (COBI) catalyst, the reaction proceeded with good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  酮的高度对映选择性氢化硅烷化被开发用于合成各种手性仲醇。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应以良好的收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）进行。