2-(3-iodo-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one | 1449074-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-iodo-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• CAS: 1449074-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₆BIN₂O
• 分子量: 426.064
• InChiKey: OFYPYTXSEQVNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodo-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 C-H 活化的萘转化为 3-Iodo-2-萘基硼酸衍生物，用于螺旋低聚（萘-2,3-二基）的迭代偶联合成

  摘要：

  低聚（萘-2,3-二基）是通过 1,8-二氨基萘改性的 3-碘-2-萘基硼酸通过 Ir 催化的 C-H 硼化、Ru 催化的邻-C–H 甲硅烷基化由邻氨基苯甲酰胺修饰的硼基引导，随后碘脱甲硅烷基化。将手性二醇引入保留的末端硼酰基允许选择性诱导 P 或 M 螺旋构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 盐酸 、 sodium periodate 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 norbornene 、 一氯化碘 、 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 2-(3-iodo-5,8-dimethylnaphthalen-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide-masked o-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of ortho-Linked Oligoarenes

  摘要：

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。

  DOI：

  10.1246/cl.130136