1-溴环十二烷 | 7795-35-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴环十二烷
• 英文名称: cyclododecyl bromide
• 英文别名: bromocyclododecane；Bromcyclododecan；bromo-cyclododecane；Brom-cyclododecan；cyclododecylbromide；Cyclododecylbromid；1-Bromocyclododecane
• CAS: 7795-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₃Br
• 分子量: 247.219
• InChiKey: IADKAKQBSKWITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-93 °C (0.3 mmHg)
• 密度：
  1.164 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环十二烷 在 In(OAc)3 2,6-二甲基吡啶 、 air 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到环十二烷
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷的铟催化的有机卤化物的自由基还原

  摘要：

  溴和碘代烷烃与PhSiH 3在THF中于70°C的In（OAc）3催化反应以良好或高收率得到脱卤烷烃。在Et 3 B和空气的存在下，还原反应在30°C进行得很顺利。当使用2,6-二甲基吡啶和空气作为添加剂时，In（OAc）3催化的系统能够有效还原EtOH中简单且功能化的碘代烷烃。发现用GaCl 3催化可有效地用聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）还原卤代烷烃。这些催化还原可能涉及自由基链机理，其中氢化铟或氢化镓物质充当实际的还原剂。

  DOI：

  10.1021/jo061880o
• 作为产物：
  描述：

  环十二醇 在 三溴化磷 作用下， 以34%的产率得到1-溴环十二烷
  参考文献：
  名称：

  环尺寸对反应性的影响：“比率分布”的诊断价值

  摘要：

  已经确定了用苯硫代硫酸钠处理一系列同源溴环烷烃形成环烷基苯硫醚的速率，以确定环大小对反应性的影响。对于这些亲核取代（S N 2），确定了“速率分布”，即反应速率对环大小。线性自由能关系可以从环烷烃的氢化物亲和力和典型S N 1反应速率得出，而S N速率从7到12元环，有2个反应表现出很大的差异。通过仔细检查参与这些反应的中间体的几何形状和过渡态，可以合理化这种差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590110

文献信息

• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的 中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• Conversion of Alkyl Halides into Alcohols via Formyloxylation Reaction with DMF Catalyzed by Silver Salts
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ismael Navarro

  DOI：10.1055/s-2005-918453

  日期：——

  transformation of alkyl halides into alcohols via a two-step process based on the reaction with DMF catalyzed by Ag(I) salts followed by acid or basic hydrolysis of the intermediate formate ester has been evaluated. The results show that a large variety of primary and some secondary alkyl halides can be transformed efficiently into the corresponding alcohols, making this alkyl halide to alcohol interconversion

  已经评估了通过两步法将卤代烷转化为醇，该方法基于与 DMF 的反应，由 Ag(I) 盐催化，然后是中间体甲酸酯的酸或碱水解。结果表明，多种伯和一些仲卤代烷可以有效地转化为相应的醇，使这种卤代烷到醇的相互转化成为现有程序的有价值的替代品，特别是在具有不稳定官能团的分子中，这些分子通常参与多步合成。
• Cob(I)alamin als Katalysator. 6. Mitteilung [1]. Bildung und Fragmentierung von Alkylcobalaminen, ein Gleichgewichtsprozess zwischen nukleophiler Addition und reduktiver Fragmentierung
  作者：Albert Fischli、Peter Michael Müller

  DOI：10.1002/hlca.19800630225

  日期：1980.3.5

  Cob(I)alamin as Catalyst. 6. Communication [1]. Formation and Fragmentation of Alkylcobalamins: the Nucleophilic Addition – Reductive Fragmentation Equilibrium

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。6.交流[1]。烷基钴胺素的形成和断裂：亲核加成-还原性断裂平衡
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 23. Gif-type bromination and chlorination of saturated hydrocarbons: a non-radical reaction
  作者：Derek H.R. Barton、Éva Csuhai、Darío Doller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85610-6

  日期：1992.1

  The bromination of saturated hydrocarbons was studied in the GoAggIII system using CBrCl3 and other polyhaloalkanes. This bromination reaction was compared to free radical processes by (i) evaluating the rates of reactions for a series of polyhaloalkanes, by (ii) measuring the selectivity of the different systems towards various saturated hydrocarbons and by (iii) analyzing the product distribution

  在GoAgg III系统中使用CBrCl 3和其他多卤代烷烃对饱和烃的溴化进行了研究。通过（i）评估一系列多卤代烷烃的反应速率，（ii）测量不同系统对各种饱和烃的选择性以及通过（iii）分析由以下过程产生的产物分布，将该溴化反应与自由基过程进行比较在GoAgg III型条件下和已知的烷基自由基生成方法中环己基溴的溴化反应。还检查了一些含氯试剂在GoAgg III中形成CCl键的情况系统。所有的实验发现都支持一种不同于自由基的反应机理。从选择性的常见模式可以看出，这种非自由基途径在所有Gif型系统中都很常见。条件与Gif型溴化和氯化反应的非自由基反应途径一致。