1-溴环丙烷羧酸甲酯 | 96999-01-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-溴环丙烷羧酸甲酯
• 中文别名: 苯磺顺阿曲库胺；顺式苯磺酸阿曲库铵；1-溴环丙烷甲酸甲酯；1-溴环丙羧酸甲酯；1-溴环丙基羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-bromocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-bromocyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-bromocyclopropylcarboxylate；1-bromocyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 96999-01-8
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• mdl: MFCD12922645
• 分子量: 179.013
• InChiKey: RESWQIUWQHUEAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151℃
• 密度：
  1.727
• 闪点：
  45℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H302,H314,H226
• 储存条件：
  储存温度应控制在2~8℃之间，需保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环丙烷羧酸甲酯 在 indium(III) chloride 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 溴 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-环丙烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use

  摘要：

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。

  公开号：

  US20190077784A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4-chlorobutyrate 在 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91.4%的产率得到1-溴环丙烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种1-(1-卤代环丙基)甲酸酯化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑(1‑卤代环丙基)甲酸酯化合物的合成方法，以2,4‑二卤代丁酸酯化合物为原料，在二元醇钠的作用下，制备1‑(1‑卤代环丙基)甲酸酯化合物。本发明公开的方法反应迅速且产率高，解决了简便快速合成1‑(1‑卤代环丙基)甲酸酯化合物的难题，本发明用于1‑(1‑卤代环丙基)甲酸酯化合物的制备。

  公开号：

  CN106278890A

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239658A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1a, R1b, R1c, R2a, W1, W2, X1, X2, X3, Y, and Z are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, fibrotic diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformation, diseases involving impairment of bone turnover, diseases associated with hypersecretion of IL-6, diseases associated with hypersecretion of TNFα, interferons, IL-12 and/or IL-23, respiratory diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, dermatological diseases, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2a、W1、W2、X1、X2、X3、Y和Z如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的制药组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗炎症性疾病、自身炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、纤维化疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形、涉及骨周转障碍的疾病、与IL-6过度分泌有关的疾病、与TNFα、干扰素、IL-12和/或IL-23过度分泌有关的疾病、呼吸系统疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法，通过给予本发明的化合物。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• [EN] KV3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021156584A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  A compound of formula (I) and related aspects.

  化合物的化学式（I）及相关方面。
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016202253A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided are aryl analogs，pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。
• Facile synthetic approaches to 1-thiocyclopropanecarboxylates
  作者：Xiansheng Zhang、Jingwei Wu、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Changying Liu、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2017.1286492

  日期：2017.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Two facile synthetic approaches to the novel biologically interesting 1-thiocyclopropanecarboxylates starting from corresponding thiols were developed. Approach A involved five steps with the key steps being the SN2 reactions of thiols and α-bromobutyrolactone and cyclopropane formation via t-BuOK-mediated intramolecular SN2 cyclization. It had advantages such as inexpensive

  图形摘要 摘要 开发了从相应的硫醇开始的新型生物学上有趣的 1-硫代环丙烷羧酸盐的两种简便合成方法。方法 A 涉及五个步骤，关键步骤是硫醇和 α-溴丁内酯的 SN2 反应以及通过 t-BuOK 介导的分子内 SN2 环化形成环丙烷。它具有试剂便宜和操作简单等优点，但也存在一些限制，例如相对较多的反应步骤以及与具有酸性和碱性官能团的硫醇不相容。方法 B 涉及两个步骤，关键步骤是使用 1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷-2,2-二氧化物在羧酸酯基团的 α 位形成 LDA 介导的环丙烷。它显示出诸如反应步骤少和操作简单等优点，但也存在一些局限性，例如相对昂贵的试剂以及与具有酸性官能团的硫醇不相容。这两种方法在很多方面是互补的，可以根据合成方法特点的具体要求灵活选择。