(S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienenitrile | 175551-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (2E,4E,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylocta-2,4-dienenitrile
• CAS: 175551-70-9
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₂Si₂
• 分子量: 519.875
• InChiKey: AMTJIBZGTVZDTN-DHTMYJOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienenitrile 在 aluminium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R,5E)-6-((S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienylcarbamoyl)-2,4-dimethylhex-5-en-3-yl 2,2,2-trichloroethyl (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.04h， 生成 (S,2E,4E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylocta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酸酯的不对称水合从头开始正式合成（-）-维吉尼亚霉素M2。

  摘要：

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。

  DOI：

  10.1021/ol071145e

文献信息

• Toward a total synthesis of pristinamycin IIB; a chiron approach to a C-9/C-16 fragment
  作者：P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00500-0

  日期：1998.5

  Copper(I)-catalysed addition of methyl Grignard reagent to the propagyl diol 8, which was efficiently prepared from S-malic acid, proceeds with a perfect E stereoselectivity, the diol thus obtained being then converted into the title fragment by known methodology.

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。
• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ Using Second-Generation Vinylogous Urethane Chemistry
  作者：R. H. Schlessinger、Yu-Jang Li

  DOI：10.1021/ja954311z

  日期：1996.1.1
• De Novo Formal Synthesis of (−)-Virginiamycin M₂ via the Asymmetric Hydration of Dienoates
  作者：Matthew S. Mortensen、Joshua M. Osbourn、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol071145e

  日期：2007.8.1

  A de novo approach to the formal total synthesis of the macrolide natural product (-)-virginiamycin M2 has been achieved via a convergent approach. The absolute and relative stereochemistry of the nonpeptide portion of (-)-virginiamycin M2 was introduced by two Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions.

  通过聚合方法已经实现了从头开始对大环内酯类天然产物（-）-维吉尼亚霉素M2进行正式全合成的方法。（-）-virginiamycin M2的非肽部分的绝对和相对立体化学是通过两个Sharpless不对称二羟基化反应引入的。