(4S,8R/S)-p-menth-1-en-9-ol | 937035-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,8R/S)-p-menth-1-en-9-ol
• 英文别名: (4S,8RS)-p-menth-1-en-9-ol；d-1-p-menthene-9-ol；p-menth-1-en-9-ol；2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 937035-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZTYHGIAOVUPAAH-QVDQXJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R/S)-p-menth-1-en-9-ol 在 哌嗪 、 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-dehydroiridodiol
  参考文献：
  名称：

  在dehydroiridodiol，neonepetalactone C-8甲基的绝对构型的修订，以及从matatabiether葛枣猕猴桃MIQ

  摘要：

  从吸引猫和草lace的植物猕猴桃（Actinidia polygama Miq）分离出的脱氢-铱二醇，新荆芥内酯和matatabiether中的C-8 Me基团的绝对构型。在化学转化和明确合成的基础上，将其修订为S构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88041-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-((S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)-propyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S,8R/S)-p-menth-1-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  α-取代的苯乙烯基衍生物的高度区域和对映选择性催化不对称硼氢化。

  摘要：

  使用容易获得的铱催化剂，已经以优异的收率，完美的区域选择性以及在某些情况下高水平的对映选择性实现了各种1,1-二取代烯烃的催化不对称硼氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01547d

文献信息

• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Scalable total syntheses of (−)-hapalindole U and (+)-ambiguine H
  作者：Thomas J. Maimone、Yoshihiro Ishihara、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.010

  日期：2015.6

  produces a class of biogenetically related indole natural products that include hapalindoles and ambiguines. In this full account, a practical route to the tetracyclic hapalindole family is presented by way of an eight-step, enantiospecific, protecting-group-free total synthesis of (-)-hapalindole U that features an oxidative indole-enolate coupling. With gram-scale access to hapalindole U, the first total

  蓝细菌的Stigonemataceae家族生产一类与生物遗传相关的吲哚天然产物，其中包括ha吲哚和双歧杆菌。在此全文中，通过八步，无对映体特异性，无保护基团的（-）-四氢吲哚U的全合成，提出了通往四环cyclic吲哚家族的实用途径，其特征在于氧化吲哚-烯醇酸酯偶联。以克级获得哈达吲哚U，通过异腈辅助的吲哚的异戊烯基化再进行光致碎裂级联反应，完成了含糊生物碱的第一个全合成（+）-含糊精H。
• Determination of the Configuration of Wine Lactone
  作者：Helmut Guth

  DOI：10.1002/hlca.19960790606

  日期：1996.9.18

  coconut-like smelling odorant 1, named ‘wine lactone’, was isolated from different wine varieties. The chemical structure of this compound, which has not yet been detected in wine or a food, was identified by high-resolution mass spectrometry (HR-MS) as 3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one. For the evaluation of the configuration of wine lactone, stereochemically controlled syntheses

  从不同的葡萄酒品种中分离出强烈的甜味和类似椰子的香气，称为“葡萄酒内酯” 1。尚未在葡萄酒或食品中检测到的该化合物的化学结构通过高分辨率质谱（HR-MS）鉴定为3a，4,5,7a-四氢-3,6-二甲基苯并呋喃-2 （3 H）-一。为了评估葡萄酒内酯的构型，开发了立体化学控制的合成方法。通过NMR，MS，IR和CD测量对所有八个异构体进行了表征。“葡萄酒内酯”的构型与合成的（3 S，3a S，7a R）-对映异构体（1a）的基础上进行对映选择性GC。对于该异构体，检测到最低的气味阈值（0.02 pg / 1空气）。
• Biosynthesis of Stereoisomers of Dill Ether and Wine Lactone by <i>Pleurotus sapidus</i>
  作者：Tobias Trapp、Tabea Kirchner、Florian Birk、Marco Alexander Fraatz、Holger Zorn

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b07263

  日期：2019.12.11

  fungus Pleurotus sapidus (PSA) biosynthesizes the bicyclic monoterpenoids 3,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran (dill ether) (1) and 3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one (wine lactone) (2). Submerged cultures grown in different media were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The stereochemistry of the formed isomers was elucidated by comparing their retention indices

  白腐真菌平菇（PSA）生物合成双环单萜3,6-二甲基-2,3,3a，4,5,7a-六氢苯并呋喃（莳萝醚）（1）和3,6-二甲基-3a，4 ，5,7a-四氢-1-苯并呋喃-2（3H）-1（酒内酯）（2）。通过气相色谱-质谱法分析在不同培养基中生长的淹没培养物。通过对映选择性多维气相色谱比较它们的保留指数与参考化合物的保留指数，阐明了形成的异构体的立体化学。担子菌产生了稀有的莳萝醚和葡萄酒内酯的（3R，3aR，7aS）和（3S，3aR，7aS）立体异构体。挥发性分析和生物过程参数的动力学分析表明，双环单萜类化合物的生物合成与主要碳源葡萄糖的可用性相关。用13C标记的葡萄糖加标培养基证明化合物是从头产生的。用同位素标记的底物进行的补充研究进一步确定了柠檬烯和p-menth-1-en-9-ol是真菌途径中的中间化合物。PSA能够将后者化合物的所有对映体形式生物转化为莳萝醚和葡萄酒内酯的相应异构体。
• Yur'ev,V.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2269 - 2273
  作者：Yur'ev,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——