(4S,6S)-5-methylnona-1,8-diene-4,6-diol | 1182723-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-5-methylnona-1,8-diene-4,6-diol
• CAS: 1182723-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GCFQSAMDTHWBJT-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-5-methylnona-1,8-diene-4,6-diol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 copper dichloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.75h， 生成 (-)-clavosolide A
  参考文献：
  名称：

  通过不对称醇介导的羰基烯丙基化全合成 Clavosolide A：超越聚酮化合物结构中的保护基团或手性助剂。

  摘要：

  20 元海洋大二内酯 clavosolide A 在没有保护基团或手性助剂的情况下，通过对映选择性醇介导的羰基加成，经过 7 个步骤 (LLS) 制备。在之前的 9 次全合成中，需要 11-34 个步骤 (LLS)。

  DOI：

  10.1002/anie.201906259
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-丙二醇 、 乙酸烯丙酯 在 Ir(CH₂CHCH₂)((C₆H₅)2PC₁₀H₆)2(OCOC₆H₂NO₂CN) 、 4-氰基-3-硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 以53%的产率得到(4S,6S)-5-methylnona-1,8-diene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称醇介导的羰基烯丙基化全合成 Clavosolide A：超越聚酮化合物结构中的保护基团或手性助剂。

  摘要：

  20 元海洋大二内酯 clavosolide A 在没有保护基团或手性助剂的情况下，通过对映选择性醇介导的羰基加成，经过 7 个步骤 (LLS) 制备。在之前的 9 次全合成中，需要 11-34 个步骤 (LLS)。

  DOI：

  10.1002/anie.201906259

文献信息

• Lu, Yu; Kim, In Su; Hassan, Abbas, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5018 - 5021
  作者：Lu, Yu、Kim, In Su、Hassan, Abbas、Valle, David J. Del、Krische, Michael J.

  DOI：——

  日期：——