bis(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methane | 95430-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methane
• 英文别名: Bis-<3,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazolyl-(4)>-methan；Bis(3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methane；4-[(3,5-dimethyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methyl]-3,5-dimethyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 95430-69-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄
• 分子量: 356.47
• InChiKey: HEXKNQQIIDIODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methane 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 反应 7.0h， 以85%的产率得到bis(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Oxone-DMSO触发亚甲基插入和C（sp 2）-C（sp 3）-HC（sp 2）键形成，以访问功能性双杂环。

  摘要：

  为了制备新型的双杂环支架，实现了新的C（sp 2）–C（sp 3）-H–C（sp 2）键的构建，实现了无金属亚甲基的插入。完整的机理研究包括实验研究和DFT计算，并且以中等到高产率制备了各种对称和不对称的双吡唑以及其他基于吡唑的双杂环分子。不对称吡唑中桥连亚甲基的进一步修饰产生了手性中心，从而扩展了该方法的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03477
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 Oxone 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.08h， 生成 bis(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Oxone-DMSO触发亚甲基插入和C（sp 2）-C（sp 3）-HC（sp 2）键形成，以访问功能性双杂环。

  摘要：

  为了制备新型的双杂环支架，实现了新的C（sp 2）–C（sp 3）-H–C（sp 2）键的构建，实现了无金属亚甲基的插入。完整的机理研究包括实验研究和DFT计算，并且以中等到高产率制备了各种对称和不对称的双吡唑以及其他基于吡唑的双杂环分子。不对称吡唑中桥连亚甲基的进一步修饰产生了手性中心，从而扩展了该方法的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03477

文献信息

• DMSO–DCE Triggered Chemodivergent C-Methylenation of Electron-Rich Arenes: An Easy Access to Diarylmethanes
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02612

  日期：2024.2.16

  diarylmethanes through a dearomatization/rearomatization process. Methyl(methylene)sulfonium ions (CH2=S+–Me) were generated by simple heating of commonly used solvents such as DMSO and DCE. These ions were subsequently trapped by electron-rich arenes and heteroarenes, resulting in the synthesis of both symmetrical and unsymmetrical diarylmethanes. This protocol was further extended to access N-methylenamides

  利用二甲亚砜 (DMSO) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的化学发散特性，通过脱芳构化/重芳构化过程掺入亚甲基，形成二芳基甲烷。甲基(亚甲基)锍离子(CH 2 =S + –Me)是通过简单加热常用溶剂如DMSO和DCE生成的。这些离子随后被富电子芳烃和杂芳烃捕获，从而合成对称和不对称的二芳基甲烷。该方案进一步扩展为通过在 DMSO 和 DCE 存在下使 2-萘酚与酰胺或腈反应来获得N-亚甲基酰胺。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B1, 13, page 326 - 344
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Grandberg, I. I.; Kost, A. N.; Zheltikova, N. N., Journal of general chemistry of the USSR
  作者：Grandberg, I. I.、Kost, A. N.、Zheltikova, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Grandberg, I. I.; Kost, A. N.; Zheltikova, N. N., Zhurnal Obshchei Khimii, 1960, vol. 30, p. 2931 - 2941
  作者：Grandberg, I. I.、Kost, A. N.、Zheltikova, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Esterification of 3,5-Dimethyl-1-phenylpyrazol-4-ylacetic acid
  作者：O. S. Attaryan、A. A. Sahakyan、A. E. Akopyan、L. A. Sahakyan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363212090320

  日期：2012.9