(4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-iodo-4-methylcyclopent-2-enone | 1268265-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-iodo-4-methylcyclopent-2-enone
• CAS: 1268265-30-0
• 化学式: C₂₃H₂₇IO₂Si
• 分子量: 490.456
• InChiKey: LNFQGYVORBODAS-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-iodo-4-methylcyclopent-2-enone 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四甲基乙二胺 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二苯醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (5aR,6R,7R,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-6-iodo-5a,8-dimethyl-4-phenyl-2,5a,6,7,8,8a-hexahydro-1H-cyclopenta[4,5]furo[3,2-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylcyclopentanone 在 吡啶 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 (4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-iodo-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citridone A

  摘要：

  The first total synthesis of citridone A has been achieved through regioselective intramolecular iodocyclization and regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed coupling as key reactions.

  DOI：

  10.1021/ol200022a