(2S,3Z)-2-[5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol | 1313708-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3Z)-2-[5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol
• 英文别名: (S,Z)-2-(5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl)-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol
• CAS: 1313708-42-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: QTSFKGHULLQXHS-PTZVLDCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z)-2-[5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(S)-2-(5-hydroxypentan-2-yl)-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇A和K的高效和对映选择性合成

  摘要：

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.034
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 三丁基膦 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2S,3Z)-2-[5-(benzyloxy)pent-3-en-2-yl]-4-(methoxymethoxy)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇A和K的高效和对映选择性合成

  摘要：

  Helennuol A的第二代对映选择性合成和Helennuol K的第一对映选择性全合成（通过两条途径）都已经有效地完成。（Heliannuol A，九步，产率为25％； Heliannuol K，七步，产率为47％）。我们合成策略的重点包括在路易斯酸介导的烯丙基芳基醚的Claisen重排中进行底物控制的手性转移，以​​关键性地构建苄基位置的叔立体异构中心，然后，对于Heliannuol A，进行闭环复分解，非对映选择性环氧化和环氧化物的区域选择性裂解；对于Helennuol K，八元烯酮的闭环复分解和共轭还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.034

文献信息

• Concise total syntheses of heliannuols B and D
  作者：Yuki Manabe、Makoto Kanematsu、Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.070

  日期：2014.1

  Concise and efficient enantioselective total syntheses of heliannuols B and D have been accomplished using chirality transfer through a Lewis acid-promoted Claisen rearrangement for the construction of the C7 tertiary stereogenic center and a relay ring-closing metathesis for assembling the dihydrobenzo[b]oxepine backbone of the natural products as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient, Enantiocontrolled Total Syntheses of (+)-Heliannuol D and (–)-Helibisabonol A
  作者：Kozo Shishido、Yuki Manabe、Makoto Kanematsu、Mayu Osaka、Masahiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-13-s(s)50

  日期：——

  Enantiocontrolled total syntheses of (+)-heliannuol D (1) and (-)-helibisabonol A (2) have been accomplished efficiently from a common intermediate 9, derived from the optically pure aryl allyl ether 7 via a chirality transfer through a Lewis acid-mediated Claisen rearrangement and asymmetric dihydroxylation.