Pentyl propargyl ether | 67539-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pentyl propargyl ether
• 英文别名: 3-pentoxy-1-propyne；3-(pentyloxy)prop-1-yne；n-amyl propargyl ether；1-prop-2-ynoxypentane
• CAS: 67539-15-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: DHCRWOZLWFKUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C
• 密度：
  0.8232 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentyl propargyl ether 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((R)-10-(benzyloxy)dec-1-yn-4-yl)-4-methyl-N-((R)-1-(pentyloxy)allyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的 N,O-缩醛：Pd 催化的同炔丙胺合成及其在 2,6-取代哌啶的灵活合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja2116298
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Pentyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于生物学研究的米托蒽醌探针 （MXP） 的设计、合成和评估

  摘要：

  米托蒽醌 （MX） 是一种稳健的化疗药物，在治疗某些白血病和晚期乳腺癌和前列腺癌方面具有明确的应用。与 MX 相关的经典作用机制是其嵌入 DNA 和抑制拓扑异构酶 II 的能力，因此被称为拓扑异构酶 II 毒物。在 FDA 批准多年后，研究发现了新的蛋白质结合伴侣，例如甲基-CpG 结合结构域蛋白 （MBD2）、PIM1 丝氨酸/苏氨酸激酶、RAD52 和其他可能有助于 MX 治疗特征的伴侣。此外，最近的蛋白质组学研究揭示了 MX 调节蛋白质表达的能力，阐明了 MX 复杂的细胞相互作用。尽管在机制上相关，但蛋白质组的差异表达并不能解决与潜在结合伴侣的直接相互作用。这些 MX 结合细胞伴侣的鉴定和表征将为影响 MX 细胞毒性的替代机制提供分子基础。在这里，我们描述了 MX 生物素探针 （MXP） 和阴性对照 （MXP-NC） 的设计和合成，它们可用于定义 MX 的细胞靶标，并扩展我们对 MX

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129465

文献信息

• SYNTHESIS OF DIINDOLYLMETHANES AND INDOLO[3,2-B]CARBAZOLES, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160039754A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

  描述了一种制备二吲哚基甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法。该方法包括以下步骤：在金属催化剂的存在下，使包含芳基炔丙基部分和胺保护的、取代的或未取代的苯胺部分的醚与取代的或未取代的吲哚或取代的或未取代的吡咯接触，接触一段时间和温度，以引发环化/芳基化级联反应，从而产生二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物能有效调节芳基烃受体的活性，抑制PCSK9的活性，并刺激哺乳动物胰高血糖素样肽1的分泌。
• FUROCHROMAN DERIVATIVES
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20080177095A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Disclosed are furochroman compounds of formula I liquid-crystal media which contains the compounds of formula I, and the use of the media in electro-optical displays, in particular in VAN LCDs.

  揭示了化学式I的呋喃化合物、含有化合物I的液晶介质，以及在电光显示器中使用该介质的用途，特别是在VAN液晶显示器中的应用。
• [EN] N-substituted pyridiniophosphines, processes for their preparation and their use<br/>[FR] PYRIDINIOPHOSPHINES N-SUBSTITUÉES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2015165781A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention deals with the synthesis and applications of new cationic compounds being useful as metal ligands. Specifically, N-alkyl/aryl substituted pyridiniophosphines are prepared and used as ligands for transition metals. The so- obtained metal complexes and their use as catalysts in chemical synthesis is also described. It also worth to mention that N-alkyl/aryl pyridiniophosphines can be synthesized through a short, scalable and highly modular route.

  这项发明涉及合成和应用作为金属配体有用的新阳离子化合物。具体来说，制备并使用N-烷基/芳基取代的吡啶磷胺作为过渡金属的配体。还描述了所获得的金属配合物及其在化学合成中用作催化剂。值得一提的是，N-烷基/芳基吡啶磷胺可以通过一种简短、可扩展且高度模块化的途径合成。
• Alkyl ether and enol ether analogs of (Z)-5-decenyl acetate, a pheromone component of the turnip moth,Agrotis segetum: probing a proposed bioactive conformation for chain-elongated analogs
  作者：Anna-Lena Gustavsson、Tommy Liljefors、Bill S. Hansson

  DOI：10.1007/bf02033463

  日期：1995.6

  In order to test a previous conclusion that chain-elongated analogs of (Z)-5-decenyl acetate(1), a pheromone component of the turnip moth,Agrotis segetum, adopt a loop conformation of the terminal alkyl chain in the bioactive conformation, a series of alkyl ether and enol ether analogs of1 and (Z)-5-dodecenyl acetate(2) have been synthesized and tested using singlecell electrophysiology. In these analogs

  为了检验先前的结论，即萝卜蛾 Agrotis segetum 的信息素成分（Z）-5-癸烯乙酸酯（1）的链延长类似物在生物活性构象中采用末端烷基链的环构象，已经合成并使用单细胞电生理学测试了一系列烷基醚和烯醇醚类似物 1 和 (Z)-5-十二碳烯乙酸酯 (2)。在这些类似物中，1 的 7 和 9 位以及 in 2 的 7 和 11 位中的亚甲基已被氧原子取代，以在能量上促进链延长类似物中环构象的形成。电生理结果与分子力学（MM2 和 MM3）计算的构象能相结合，表明链延长的醚类似物的活性降低显着小于 for2 并且这些活性降低平行于末端环形成的构象能链中的类似物。结果支持我们之前的结论，即 1 的链延长类似物的末端链在其生物活性构象中采用环构象。
• Formation of chromanes and chromenes by using silver(I) or gold(I) salts or complexes
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2842951A1

  公开（公告）日：2015-03-04

  The present invention relates to the method of preparing chiral chromanes and chromenes in high yields by intramolecular hydroarylation of chiral aryl alkynes catalysed by either a silver(I) or gold(I) salt or complex in combination of a specific acid or by a silver(I) or gold(I) metal salt or complex having specific anion. By the hydroarylation a chromene is formed which has a chiral centre in the 2 position. The corresponding chromane is obtained by hydrogenation of the chromenes.

  本发明涉及通过手性芳基炔烃的分子内氢芳基化，在银(I)或金(I)盐或络合物的催化下，结合特定酸，或者通过具有特定阴离子的银(I)或金(I)金属盐或络合物，高产率地制备手性色酮和色烯的方法。通过氢芳基化形成了一个在2位具有手性中心的色烯。通过对色烯的加氢得到相应的色酮。