4-(1,2,3,4-Tetrahydropyrido[3,4-b]indol-9-ylmethyl)phenol | 775568-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,2,3,4-Tetrahydropyrido[3,4-b]indol-9-ylmethyl)phenol
• CAS: 775568-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: LSZDGVIEBLCADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 4-(1,2,3,4-Tetrahydropyrido[3,4-b]indol-9-ylmethyl)phenol 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro pyrido[3,4-b]indole 23
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial enoyl acyl carrier protein reductase (FabI): 2,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indoles as potential antibacterial agents

  摘要：

  An SAR study of a screening lead has led to the identification of 2,9-disubstituted 1, 2, 3, 4-tetrahydropyrido [3,4-b]indoles as inhibitors of Staphylococcus aureus enoyl acyl carrier protein reductase (FabI). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00405-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonyl-9-[(4-benzyloxyphenyl)methyl]-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1,2,3,4-Tetrahydropyrido[3,4-b]indol-9-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial enoyl acyl carrier protein reductase (FabI): 2,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indoles as potential antibacterial agents

  摘要：

  An SAR study of a screening lead has led to the identification of 2,9-disubstituted 1, 2, 3, 4-tetrahydropyrido [3,4-b]indoles as inhibitors of Staphylococcus aureus enoyl acyl carrier protein reductase (FabI). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00405-x

文献信息

• Antibacterial compounds
  申请人：——

  公开号：US20030232850A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Compounds of formula (I) are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment bacterial infections, wherein: R 1 is Ar or Het; R 2 is H, C 1-6 alkyl or Ar—C 0-6 alkyl; X is H, C 1-4 alkyl, OR′, SR′, C 1-4 alkylsulfonyl, C 1-4 alkylsulfonyl, CN, N(R′) 2 , CH 2 N(R′) 2 , NO 2 , CF 3 , CO 2 R′, CON(R′) 2 , COR′, NR′C(O)R′, F, Cl, Br, I, or CF 3 S(O) r ; R′ is H, C 1-6 alkyl or Ar—C 0-6 alkyl; and r is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 1

  公式（I）的化合物被披露为Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染，其中：R1为Ar或Het；R2为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；X为H，C1-4烷基，OR′，SR′，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷基磺酰基，CN，N（R′）2，CH2N（R′）2，NO2，CF3，CO2R′，CON（R′）2，COR′，NR′C（O）R′，F，Cl，Br，I或CF3S（O）r；R′为H，C1-6烷基或Ar—C0-6烷基；r为0、1或2；或其药学上可接受的盐。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Affinium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1180030B1

  公开（公告）日：2004-11-24
• US6573272B1
  申请人：——

  公开号：US6573272B1

  公开（公告）日：2003-06-03
• US6964970B2
  申请人：——

  公开号：US6964970B2

  公开（公告）日：2005-11-15
• Inhibitors of bacterial enoyl acyl carrier protein reductase (FabI): 2,9-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indoles as potential antibacterial agents
  作者：Mark A Seefeld、William H Miller、Kenneth A Newlander、Walter J Burgess、David J Payne、Stephen F Rittenhouse、Terrance D Moore、Walter E DeWolf、Paul M Keller、Xiayang Qiu、Cheryl A Janson、Kalindi Vaidya、Andrew P Fosberry、Martin G Smyth、Deborah D Jaworski、Courtney Slater-Radosti、William F Huffman

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00405-x

  日期：2001.9

  An SAR study of a screening lead has led to the identification of 2,9-disubstituted 1, 2, 3, 4-tetrahydropyrido [3,4-b]indoles as inhibitors of Staphylococcus aureus enoyl acyl carrier protein reductase (FabI). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.