2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 129443-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3,3'-bis-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α'-trehalose；3,3'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose
• CAS: 129443-36-3
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₁
• 分子量: 698.767
• InChiKey: AESYLTLMAQUTGH-ZAMISXESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 mono-trehalo-2,2'-tetraethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  Chiral crown ethers incorporating .alpha.,.alpha.-trehalose. Unexpected structure of a trehalose containing 18-crown-6

  摘要：

  The reaction of 2,2'- (10), 3,2'- (11), and 3,3'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-alpha,alpha-trehalose (12) with tetraethylene glycol ditosylate gave the corresponding chiral crowns mono-trehalo-3,3'- (1), bis-trehalo-3,3'- (3), mono-trehalo-2,3'- (5) and mono-trehalo-2,2'-tetraethylene glycol (7). The crystal structure of 1 was determined by X-ray analysis and the solution conformation of 1, 3, 5, and 7 by NMR spectroscopy and, in the case of 1, 3, and 7, molecular mechanics calculations. The geometry of the disaccharide moiety of 1,3, and 5 was as expected according to the exo anomeric effect. However, an unexpected conformation around the glycosidic linkage was found for the 18-crown-6 mono-trehalo-2,2'-tetraethylene glycol (7). This conformation can be accounted for by semiempirical calculations of possible intermediate dianionic structures.

  DOI：

  10.1021/jo00011a030
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 三乙基硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranosyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trehalose-based neuroprotective autophagy inducers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127929

文献信息

• Synthesis of mono- and dideoxygenated α,α-trehalose analogs
  作者：Fiona L. Lin、Herman van Halbeek、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.009

  日期：2007.10

  the synthesis and NMR characterization of four mono- and four dideoxygenated analogs of α,α- d -trehalose. The symmetrical (2,2′-, 3,3′-, 4,4′- and 6,6′-) dideoxy analogs were obtained via selective protection and subsequent radical deoxygenation of the desired hydroxyl group set. The unsymmetrical (2′-, 3′-, 4′- and 6′-) monodeoxy analogs were synthesized by desymmetrization of α,α-trehalose and subsequent

  摘要在本文中，我们描述了α，α-d-海藻糖的四个单脱氧和四个双脱氧类似物的合成和NMR表征。对称的（2,2'-，3,3'-，4,4'-和6,6'-）双脱氧类似物是通过选择性保护和随后的所需羟基组的自由基脱氧而获得的。通过α，α-海藻糖的脱对称和随后在自由基条件下的脱氧合成不对称的（2'-，3'-，4'-和6'-）单脱氧类似物。通过广泛使用2D 1 H，1 H}和1 H，13 C}相关NMR实验，可以实现这些脱氧海藻糖光谱中所有1 H和13 C共振的完全分配。
• Preparation of some partially protected, α,α-trehalose-type disaccharides having the d-altro configuration
  作者：Hans H. Baer、Bruno Radatus

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85095-8

  日期：1984.5