Thiocarbonic acid O-((4aR,4bS,6aR,8R,10aR,10bR,12aR)-8-benzyloxy-2-methoxy-1,1,10a-trimethyl-4,11-dioxo-1,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-4H-chrysen-4a-ylmethyl) ester O-phenyl ester | 652153-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-((4aR,4bS,6aR,8R,10aR,10bR,12aR)-8-benzyloxy-2-methoxy-1,1,10a-trimethyl-4,11-dioxo-1,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-4H-chrysen-4a-ylmethyl) ester O-phenyl ester
• CAS: 652153-29-2
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆S
• 分子量: 616.819
• InChiKey: WKAWEENVJKZTIY-YHZKWTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-((4aR,4bS,6aR,8R,10aR,10bR,12aR)-8-benzyloxy-2-methoxy-1,1,10a-trimethyl-4,11-dioxo-1,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-4H-chrysen-4a-ylmethyl) ester O-phenyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(4aR,4bS,6aR,8R,10aR,10bR,12aR)-4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,12,12a-dodecahydro-2-methoxy-1,1,4a,10a-tetramethyl-8-(phenylmethoxy)chrysene-4,11(1H,4aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用阴离子环加成反应对与五环三萜有关的多官能四环化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  本文中，我们报告了使用（-）- Weiland-Mischer酮衍生的手性双环CD Nazarov中间体（参见6）与非手性环己烯酮（参见5）之间的阴离子环加成反应，对多官能ABCD四环的聚合对映选择性合成。充分官能化以提供五环三萜的环A（方案5）。手性双环CD纳扎罗夫中间体与非手性环己烯酮加成环后形成环B，得到具有顺-反-反-反-反式构型的ABCD四环（参见4）。通过对该加合物进行进一步的转化，可以将C（10）上的醛基角官能团还原为Me基（17），并通过使用C（7）上的酮基官能团在C（5）C（6）上引入不饱和键（3；方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390315
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-(phenylmethoxy)naphthalen-1-ol trifluoronethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 160.5h， 生成 Thiocarbonic acid O-((4aR,4bS,6aR,8R,10aR,10bR,12aR)-8-benzyloxy-2-methoxy-1,1,10a-trimethyl-4,11-dioxo-1,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-4H-chrysen-4a-ylmethyl) ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用阴离子环加成反应对与五环三萜有关的多官能四环化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  本文中，我们报告了使用（-）- Weiland-Mischer酮衍生的手性双环CD Nazarov中间体（参见6）与非手性环己烯酮（参见5）之间的阴离子环加成反应，对多官能ABCD四环的聚合对映选择性合成。充分官能化以提供五环三萜的环A（方案5）。手性双环CD纳扎罗夫中间体与非手性环己烯酮加成环后形成环B，得到具有顺-反-反-反-反式构型的ABCD四环（参见4）。通过对该加合物进行进一步的转化，可以将C（10）上的醛基角官能团还原为Me基（17），并通过使用C（7）上的酮基官能团在C（5）C（6）上引入不饱和键（3；方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390315