5-methoxy-4-methyl-2-(phenylmethoxy)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-4-methyl-2-(phenylmethoxy)acetophenone
• 英文别名: from D:/swastik/orpow/ORG1/Newdata/ORG1INI_1.xtl；1-(5-methoxy-4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: LZPQUPXRUBVSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 草酰氯 、 L-薄荷醇 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 5-methoxy-4-methyl-2-(phenylmethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Nogarol蒽环类抗生素的合成研究。氨基羟基环氧苯并恶心素的对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了氨基羟基expoxybenzoxocin 6的手性合成。采用使用手性钛催化剂的对映选择性Friedel-Crafts偶联，由苯酚11和丙酮酸1-薄荷基酯（12）制备旋光的芳香族酯16a。将16a中的酚基保护为苄基醚，将t-醇官能度保护为MEM醚，得到20，依次还原/氧化后提供醛22。将炔丙基醛二乙基乙缩醛的乙酰胺阴离子（23）加至乙醛22，然后氧化所得的非对映异构甲醇，得到炔酮24.林德勒还原24得到反式烯酮26.26与硫代苯甲酸酯阴离子反应生成27，然后将其环化为α-甲基吡喃糖苷29。将29氧化为亚砜，然后进行热分解，得到己烯糖30。30的顺序环氧化，酮环氧化物31的还原，以及所得环氧甲醇32与二甲胺的反应产生了氨基羟基吡喃糖33a。将33a脱苄基化为苯酚33b，然后进行分子内环化，完成光学活性氨基羟基环氧苯并恶心星素6的制备。从苯酚11到6的17个步骤的总收率达到了22％。

  DOI：

  10.1021/jo991483w

文献信息

• Structural study of three o-hydroxyacetophenone derivatives using X-ray powder diffraction: interplay of weak intermolecular interactions
  作者：Basab Chattopadhyay、Soumen Ghosh、Swastik Mondal、Monika Mukherjee、Alok K. Mukherjee

  DOI：10.1039/c1ce05920c

  日期：——

  plots, facilitating a comparison of intermolecular interactions. The DFT optimized molecular geometries in 1 and 3 agree closely with those obtained from the crystallographic studies. In 2, however, the relative orientation of the two planar phenyl rings as established by the X-ray analysis and quantum mechanical calculations differs by 34.9°. The crystal packing in the compounds is stabilized by an

  三种邻羟基苯乙酮衍生物的家族， 2-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯乙酮（1），5-甲氧基-4-甲基-2-（苯甲氧基）苯乙酮合成了（2）和2-O-（α-甲基碳乙氧基）-5-甲氧基-4-甲基-苯乙酮（3），并使用实验室X射线粉末衍射数据以及对它们的详细分析，解析了它们的晶体结构。 Hirshfeld表面和2D指纹图，有助于比较分子间的相互作用。DFT优化的分子几何结构1和3与从晶体学研究中获得的结果非常吻合。在2然而，通过X射线分析和量子力学计算确定的两个平面苯环的相对取向相差34.9°。化合物中的晶体堆积通过弱氢键（如C–H⋯O，C–H⋯π和π⋯π相互作用）的相互作用而稳定，形成超分子组装。1-3中的分子间C–H⋯O氢键生成C 1 1（6）链和R m n（X）环，它们通过C–H⋯π氢键和π⋯π相互作用进一步连接以产生平行由稠合的R 2 2（24）环在1中构建的分子片，具有C 2 2（16）[R
• Synthetic Studies on Nogarol Anthracyclines. Enantioselective Total Synthesis of an Aminohydroxy Epoxybenzoxocin
  作者：Frank M. Hauser、Debashis Ganguly

  DOI：10.1021/jo991483w

  日期：2000.3.1

  A chiral synthesis of the aminohydroxy expoxybenzoxocin 6 is described. Enantioselective Friedel-Crafts coupling using a chiral titanium catalyst was employed to produce the optically active atrolactic ester 16a from the phenol 11 and l-menthyl pyruvate (12). The phenolic group in 16a was protected as the benzyl ether and the t-alcohol functionality as the MEM ether to give 20, which after sequential

  描述了氨基羟基expoxybenzoxocin 6的手性合成。采用使用手性钛催化剂的对映选择性Friedel-Crafts偶联，由苯酚11和丙酮酸1-薄荷基酯（12）制备旋光的芳香族酯16a。将16a中的酚基保护为苄基醚，将t-醇官能度保护为MEM醚，得到20，依次还原/氧化后提供醛22。将炔丙基醛二乙基乙缩醛的乙酰胺阴离子（23）加至乙醛22，然后氧化所得的非对映异构甲醇，得到炔酮24.林德勒还原24得到反式烯酮26.26与硫代苯甲酸酯阴离子反应生成27，然后将其环化为α-甲基吡喃糖苷29。将29氧化为亚砜，然后进行热分解，得到己烯糖30。30的顺序环氧化，酮环氧化物31的还原，以及所得环氧甲醇32与二甲胺的反应产生了氨基羟基吡喃糖33a。将33a脱苄基化为苯酚33b，然后进行分子内环化，完成光学活性氨基羟基环氧苯并恶心星素6的制备。从苯酚11到6的17个步骤的总收率达到了22％。