(3aR,6S,6aS)-5-benzyl-2,6-diphenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,6S,6aS)-5-benzyl-2,6-diphenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4-trione
• 英文别名: (1S,3aR,6aS)-2-benzyl-1,5-diphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,4,6-trione
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: HGOMOAJLZKTKKC-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 二溴二氟甲烷 、 N-苄烯丁胺 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到(3aR,6R,6aS)-5-benzyl-2,6-diphenylperhydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3,4-trione
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氟卡宾和亚胺的含氟甲亚胺基化物的生成和1,3-偶极环加成

  摘要：

  由二氟卡宾与N-亚苄基胺反应生成的亚氨基二氟杂环磺酸锡，经过1,3-偶极环加成后，会生成电子不足的烯烃，从而以中等至良好的收率得到吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00872-1

文献信息

• ——
  作者：M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、E. S. Sidorina、A. E. Masalev、J. Kopf、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1019659021891

  日期：——

  Difluoro(iminio)methanides generated by the action of difluorocarbene on Schiff bases react with derivatives of maleic and fumaric acids, following the 1,3-dipolar cycloaddition pattern to give 2,2-difluoropyrrolidines which were detected by gas chromatography-mass spectrometry. The final products are stereoisomeric substituted 2-pyrrolidinones formed by hydrolysis of difluoropyrrolidines and their dehydrofluorination products, 2-fluoro-4,5-dihydropyrroles. The observed stereoselectivity of the cycloaddition suggests Z configuration of intermediate ylide and both endo- and exo-approach to the dipolarophile in the transition state corresponding to cycloaddition.
• Generation and 1,3-dipolar cycloadditions of fluorine-containing azomethine ylides derived from difluorocarbene and imines
  作者：Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Alexander E. Masalev、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00872-1

  日期：1997.6

  Iminiodiflouromethanides, generated by the reaction of difluorocarbene with N-benzylidene amines, undergo 1,3-dipolar cycloaddition to electron-deficient alkenes to give pyrrolidine derivatives in moderate to good yields.

  由二氟卡宾与N-亚苄基胺反应生成的亚氨基二氟杂环磺酸锡，经过1,3-偶极环加成后，会生成电子不足的烯烃，从而以中等至良好的收率得到吡咯烷衍生物。